Лучше так: надеть пижамные брюки. 

Название разновидности обуви нужно писать со строчной буквы, без кавычек: броги.

В творительном падеже: Рыжиком (кем?), в дательном падеже: Рыжику (кому?). Склоняется только мужская фамилия; женская фамилия Рыжик несклоняема.

Верно: беджи.

Эти мужские фамилии склоняются так: Саврей, Бриж; Саврея, Брижа; Саврею, Брижу; Саврея, Брижа; Савреем, Брижем (если ударение падает не на окончание) / Брижом (если ударение падает на окончание), о Саврее, Бриже.

Вариант ремонт поверхности крыши возможен, если требуется подчеркнуть, что ремонтируется не вся крыша (стропила, фермы и т. п.), а только поверхностное покрытие. В этом смысле также можно сказать: ремонт кровли. 

В остальных случаях уместно: ремонт крыши.

В значении 'прыжки с парашютом' такое употребление неправильно. Конечно, можно представить себе контекст, в котором о ком-то сообщается, что он от страха выпрыгнул из парашюта, но вряд ли в живой речи встретится такое употребление.

Предпочтительно и более частотно: бросился с крыши.

Думаем, что возможны оба варианта.