К сожалению, на "синхронном" уровне выявить беглую гласную в корне слова иностранные студенты могут, только обратившись к словарю. Беглая гласная О характерна для слов, пришедших из древнерусского языка (т. е. для весьма значительной, подавляющей части исконно русских слов), и нехарактерна для "новых" и заимствованных слов (например, слово бифидок склоняется без выпадения гласной, слово альпеншток - также). Беглую гласную Е можно обнаружить в некоторых суффиксах, например -ЕК (замочек - замочка). Беглыми в русском языке бывают только гласные Е и О.
Нужно второе тире: Я надел эту никчёмную вещь — прогнивший ботинок — и вышел на улицу.
Правильно: (нет) ботиночек.
Определение корректно. Может быть, лучше: тряс этим предметом?
Слово ботинок относится к существительным мужского рода, покольку оканчивается на согласный, а слово кроссовка — к существительным женского рода, поскольку оканчивается на гласный. Ср. сущ. мужского рода сапог, валенок и др. и сущ. женского рода тапка, туфля и др.
Указанные запятые не нужны: У ботинок, в которых чемпионка Олимпийских игр американка Джулия Манкузо выступала в сезоне 2007 года, наклон увеличен.