В таких случаях наречие пишется с двумя дефисами: по-нью-йоркски, по-нью-орлеански...
Запятая не нужна: в школе так в школе.
Для ответа на Ваш вопрос нужен более широкий контекст.
Названия учреждений следует писать с маленькой буквы во всех перечисленных случаях. Варианты во второй школе, в тридцатой поликлинике встречаются в разговорной речи.
Да, запятая нужна.
Верно: В школе 21 учитель.
Оба варианта корректны.