С большой буквы в этом случае следует писать слово Псковская: земля Псковская, Псковская земля.

Вариант проповедовать о несколько устарел: согласно примерам из «Корпуса русского языка», он активно употреблялся до 30-х годов XX века, а сейчас практически не встречается.

Поэтому рекомендуем ориентироваться на аудиторию. Если это светский текст для неподготовленных читателей, то лучше переформулировать предложение.

Согласно справочнику Д. Э. Розенталя, это возможно в одном случае.

Если слова автора, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они пишутся с прописной буквы:

— Скорей, загорелась школа! — И он побежал по домам будить людей.

Корректно: Направить отчёт не представляется возможным. Глагол представиться употребляется в значении 'возникнуть, появиться, обнаружиться', ср. с примерами из словаря: Представился удобный случай. Представилась реальной опасность застрять в дороге. Ждать, когда представится возможность уехать. Глагол предоставиться фиксируется словарями в значении 'получить возможность осуществления чего-л.', но характеризуется как разговорный. 

Предложение корректно. Оборот к услугам кого-либо устойчиво употребляется как выражение, говорящее не только о чьей-либо готовности быть полезным кому-либо, но и о готовности чего-либо. Ср.: Дом мой к вашим услугам. На Дворцовой набережной, дом Баташева у Прачечного моста (А. С. Пушкин); На газонных площадках были приготовлены к услугам гостей различные игры: в серсо, волан, бильбоке (М. Волконский. Сирена. 1903); Я от графа Шувалова, его сиятельство просит вас немедленно прибыть в Миллионную по чрезвычайно важному делу. Экипаж к вашим услугам, ждет внизу (Л. Юзефович); «Всё судно к вашим услугам», — вежливо ответил Карпов (В. Аксенов).

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Верно раздельное написание. Слово давно не обозначает степень качества.

Употребление кавычек при сложносокращенных словах – непростой вопрос, на который справочники по правописанию не дают однозначного ответа. Наблюдения над практикой письма показывают, что сейчас не заключаются в кавычки сложносокращенные слова: а) неофициальные наименования органов законодательной и исполнительной власти (министерств, федеральных агентств, федеральных служб, комитетов и др.), например: Госдума, Мосгордума, Рособрнадзор, Центризбирком, Минфин, Москомнаследие; б) наименования государственных учреждений, выступающие без родового слова, например: Мосгортранс, Мосводоканал. Однако при употреблении с родовым словом кавычки ставятся: ГУП «Мосгортранс», МГУП «Мосводоканал». В отличие от названий госучреждений, сложносокращенные названия коммерческих организаций пишутся в кавычках (и при наличии родового слова, и при его отсутствии): «Технопромэкспорт» и ОАО «Технопромэкспорт»,  «Строймонтаж» и ЗАО «Строймонтаж»,  «Метрогипротранс» и ОАО «Метрогипротранс» (хотя некоторые названия испытывают колебания в написании при употреблении без родового слова: Газпром и «Газпром»).

Какие нормы действовали в советское время, когда сложносокращенные названия были очень распространены? Многочисленные примеры содержатся в «Справочнике по орфографии и пунктуации для работников печати» К. И. Былинского и Н. Н. Никольского, изданном в 1952 году: трест «Закметаллургстрой», трест «Мосжилгорстрой», но Днепрострой, контора Главгидроэнергостроя, руководители Средазгидростроя. При этих примерах дано правило: не выделяются кавычками собственные наименования учреждений, издательств, управлений, строительных контор и т. д., представляющие собой сложное сокращенное слово, образованное из полного официального названия учреждения (Почему тогда в кавычках трест «Мосжилгорстрой», непонятно, ведь это название тоже образовано из полного официального: Московский городской трест жилищного строительства. Видимо, дело в наличии родового слова трест, тогда как писать при отсутствии родового слова – Мосжилгорстрой  или «Мосжилгорстрой»? Справочник не дает однозначного ответа.)

Как видите, однозначных рекомендаций нет, но всё-таки сильна тенденция к написанию сложносокращенных названий, употребляемых без родового слова, без кавычек. Вероятно, такого написания и следует придерживаться: это история коллектива Волгодорстроя.

Правильны все ответы, кроме 213632, в котором допущена ошибка. Извините, что ввели в заблуждение.