Нет, это некорректное сочетание. Можно сказать: житель блокадного Ленинграда.

Запятая нужна.

Ваше замечание справедливо. Дело в том, что в русском языке словом блокадник называют именно ленинградцев, переживших блокаду 1941–1944. Такое значение отмечено и в словарях русского языка, например в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой: блокадник – человек, живший в Ленинграде в период фашистской блокады города в 1941–1944. Поэтому сочетание блокадник Ленинграда лексически избыточно, слово Ленинграда здесь лишнее.

1. Если речь идет о транспортной магистрали через Ладожское озеро в период блокады Ленинграда, то корректно написание с заглавной буквы: Дорога жизни.

2. Правильно: Советский Союз. 

Чтобы ответить на этот вопрос, нужно принять во внимание, что официальное название этого дня — День полного освобождения Ленинграда от фашистской блокады (1944). Название, о котором Вы спрашиваете, — неофициальное, образное, характерное для публицистического стиля. Прописные буквы в этом названии используются для подчеркивания особого высокого смысла. Поэтому окончательное решение остается за автором текста. Можно предложить варианты ленинградский День Победы, где ленинградский будет определением, а День Победы — собственно обозначением праздничного дня, ср. День Победы (9 Мая); день ленинградской Победы.