Да, у иностранных фамилий окончание творительного падежа -ом. Правильно: Колобовом.

Лучше всего: когда у тебя перерыв на обед? Со скольки – ошибочная форма, следует говорить со скольких.

ПЕРСПЕКТИВА, -ы; ж. [франц. perspective]
1.
Вид вдаль, охватываемое глазом пространство. Дальняя, далёкая п. Теряться в перспективе. В перспективе показалась движущаяся точка. //
Панорама чего-л., окидываемого взглядом с определённой точки. П. улицы, проспекта. П. города, находящегося во впадине.
2.
Объёмность, кажущееся изменение величины, формы, положения предметов, вызванное теми или иными причинами. Нарушить перспективу предметов. Дождь исказил перспективу поворота. Ночь скрыла перспективу домов.
3.
Способ изображения объёмных предметов на плоскости в соответствии с законами и правилами зрительного восприятия предметов человеком в зависимости от удалённости, точки наблюдения и т.п. Владение перспективой. Правила классической перспективы. Воздушная п. Неправильная п. В перспективе картины. Отсутствие перспективы в картине.
4. Спец.
Раздел начертательной геометрии, рассматривающий правила изображения тел с помощью проектирования их на плоскость из одной точки. Сдать зачёт по перспективе.
5.
То, что должно или может произойти, наступить вслед за настоящим, дальнейший ход каких-л. событий. П. отдыха. П. устройства на хорошую работу. П. получения премии. П. быть безработным. Реальная п. учиться в аспирантуре. Перспективы зарубежных поездок. С перспективой; без перспектив в чём-л., в каком-л. деле. В перспективе
(в ближайшем будущем). // обычно мн.: перспективы, -тив.
Виды, планы на будущее. Перспективы дальнейшего развития. Перспективы работы. Перспективы женитьбы. Начать, рисовать, раскинуть перспективы. Заманчивые перспективы. Перспективы на заключение взаимовыгодных соглашений.

Существительное кроссовки в русских текстах встречается с конца 1960-х — начала 1970-х годов; возможно, одно из первых упоминаний — в «Рабочих тетрадях» А. Т. Твардовского (1967):

Сегодня успеть бы подготовить публикацию «Ленин и печник». Легчайший утренничек подсушил дороги и тропы, затянул матовым ледком мелкие лужицы, но подсушенная глина уминается под ногой, снег не держит — окунул левую ногу в кроссовке (матерчатые ботинки).

Лексикографическое описание это слово получило в следующем издании: Новые слова и значения. Словарь-справочник по материалам прессы и литературы 70-х годов / Под ред. Н. З. Котеловой. — М. : Русский язык, 1984. В словарной статье указана форма единственного числа — кроссовка, дано значение: 'спортивные закрытые туфли на резиновой подошве со шнуровкой' и разъяснено происхождение слова: «кро'ссовые [< кросс] туфли + -к(и) (-к(а)».

Тапки (и тапочки) на несколько десятилетий старше: в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) тапок нет, а тапочки даны с пометой «новое». Слова эти тоже толкуются в словарях русского языка через туфли: тапки — это 'мягкие лёгкие туфли без каблуков'.

Очевидно, опорное слово туфля и повлияло на то, что кроссовки и тапки (тапочки) в единственном числе употребляются как существительные женского рода.

По правилам пунктуации верно: Теперь мне хотелось бы ответить на следующие два вопроса: "Почему я туда поехал?", "Мог ли я туда не поехать?". Предложенный Вами вариант (с точкой) можно рассматривать как авторское оформление. Писать слова с большой буквы после двоеточия, не используя кавычек, некорректно.