Тире здесь, судя по всему, говорит о том, что однородный ряд (перечисление) имеет значение попутного замечания. Сравним примеры из параграфа 36 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Он вывесил на стенку свою драгоценную коллекцию – ножи, сабли, шашку, кортик (Щерб.); К полудню над тусклой водой началось далекое нагромождение Баку – серых гор, серого неба, серых домов, покрытых заплатками яркого, но тоже серого солнечного цвета (Пауст.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве , – Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.).

Корректны оба варианта. 

Второй вариант, конечно, ошибочен. Грамматика, вообще говоря, предназначена для описания грамматического строя языка, а не для объяснения ошибок, которые делают полуграмотные люди. Но объяснение, если угодно, может быть следующим.

Рассматриваемая конструкция представляет собой результат наложения двух предложений: сложноподчиненного и простого. В результате получается одно, похожее на простое, но простым не являющееся (оно остаётся сложноподчиненным).

Исходное сложноподчиненное должно выглядеть так:

Уже прошло два года, [с тех пор] как мы ездили на юг [последний раз].

Исходное простое — так:

Уже два года мы не ездили на юг.

В главной части сложноподчиненного предложения опускается глагол, остается Уже два года; из простого берется отрицание; от союза с тех пор как остается только как. В итоге получается довольно распространенная разговорная конструкция — первый вариант в Вашем вопросе.

Но союз как все-таки остается союзом и должен находиться в придаточной части. Сложноподчиненное предложение не допускает отрыва союза от придаточной части и переноса его в главную часть. В ошибочной фразе *Уже как два года мы не ездили на юг именно это и происходит. Это примерно то же самое, что сказать *Я если съем этот торт он с шоколадным кремом — при подразумеваемом Я съем этот торт, если он с шоколадным кремом.

Это объяснение сути ошибки. А вот объяснением того, почему, по Вашему мнению, в последнее время ошибочный вариант часто используется, занимается не грамматика, а социолингвистика.

Лучше говорить о занятиях / встречах / консультациях и иных формах учебной работы по программе или в рамках программы.

Вот основные правила.

Справочники рекомендуют писать названия марок автомобилей в кавычках с прописной буквы: автомобили «Волга», «Вольво», «Ниссан», «Шкода», а названия самих автомобилей как технических изделий – со строчной буквы в кавычках (кроме названий, совпадающих с собственными именами – личными и географическими). Например: «кадиллак», «москвич», «тойота», «ниссан»,  но: «Волга», «Ока» (совпадают с именами собственными, поэтому пишутся с большой буквы). Исключения: «жигули», «мерседес» (совпадают с именами собственными, но пишутся со строчной). Однако на практике различить, в каком случае наименование представляет собой название марки автомобиля, а в каком – наименование технического изделия, часто представляется затруднительным: Всем автомобилям он предпочитает «Тойоту» / «тойоту». В спорных случаях решение о написании с прописной или строчной буквы принимает автор текста.

• Названия, написанные латиницей, в кавычки не заключаются: автомобили Toyota Yaris, Peugeot 306, Daewoo Matiz, Škoda Fabia, Lada Priora.
• Неоднословные названия (марка и модель автомобиля), написанные кириллицей, пишутся через дефис, при этом все части наименования пишутся с прописной буквы: «Лада-Приора», «Тойота-Королла», «Рено-Меган», «Ниссан-Теана», «Хёндай-Гетц», «Ниссан-Альмера-Классик», «Сузуки-Гранд-Витара». Но: «Фольксваген-жук» (перекличка с нарицательным существительным).
• Аббревиатурные названия пишутся без кавычек: ЗИЛ, ВАЗ, КамАЗ.
• В бытовом употреблении названия средств передвижения пишутся без кавычек, например: Приехал на стареньком москвиче (на роскошном кадиллаке). Без кавычек пишутся также разговорные названия машин с уменьшительно-ласкательными суффиксами, напр.: москвичок, фордик, уазик.

Приводим рекомендации из рубрики "Письмовник" нашего портала:

Правило «одной запятой» при пояснительных членах предложения касается только согласованных определений, стоящих перед определяемым словом: особенная, тяжёлая духота; наша, человеческая точка зрения; тридцатая, последняя верста. К этому ряду относится и сочетание пятая, решающая игра. Все другие пояснительные члены предложения (несогласованные определения, обстоятельства и т. д.) выделяются с двух сторон.

Мужская фамилия Ерошевич склоняется, женская – нет. Правила просты: все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, в русском языке склоняются, причём от происхождения фамилии это не зависит (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих). К сожалению, правила склонения фамилий известны далеко не всем носителям русского языка, ошибаются здесь многие (даже учителя). Чтобы убедиться в этом, достаточно открыть любой справочник, где есть раздел о склонении собственных имен.

В обоих случаях уместны точка или точка с запятой.

Определить тип придаточного предложения можно по вопросу. Вопрос "Какой?" соответствует определительному придаточному. Вопрос "Насколько, в какой мере?" соответствует придаточному степени.

Обратимся к Вашим примерам. В первом предложении придаточная часть поясняет сказуемое (был маленьким), поэтому к ней логично поставить вопрос "Насколько?". Во втором предложении придаточное относится к определению "такой", поэтому и вопрос будет определительным.