От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.
Дело в том, что числительные два, три, четыре (а также составные числительные, оканчивающиеся на два, три, четыре, например двадцать два) в именительном падеже сочетаются с существительным в форме не множественного числа, а родительного падежа единственного числа. Подробнее об истории этих форм см. в «Письмовнике»: Как правильно употреблять числительные?
Предпочтительно: собрали́сь, этот вариант соответствует строгой литературной норме, а в словарях, адресованных работникам СМИ, он указан в качестве единственно верного. В менее строгой речи допустимо ударение собра́лись. Такой вариант фиксирует, например, «Большой орфоэпический словарь русского языка» М. Л. Каленчук, Л. Л. Касаткина, Р. Ф. Касаткиной.
Не растирая — одиночное деепричастие. В приведенном предложении оно требует обособления, так как обозначает второе действие (=промокните, но не растирайте) и, кроме того, оторвано от глагола. Об этих факторах обособления см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), параграф 72.
Для ответа на этот вопрос желателен контекст предложения. Так, если в предложении сравнительный оборот играет роль сказуемого, он не отделяется запятой (см. пункт в) параграфа 90 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): У него здоровье как у космонавта. В других случаях возможны другие пунктуационные решения.
Написание через дефис можно объяснить стремлением показать фразеологизированность оборота. Однако его написание не закреплено в орфографических источниках, а в употреблении он чаще встречается без дефисов. И это, на наш взгляд, более удачная форма. Возможно и буквальное прочтение оборота и, соответственно, такая пунктуация: Эх, мама, не горюй, не горюй...
Такая замена неудачна. Содержимым мы называем что-то вещественное, толковые словари иллюстрируют слово содержимое такими примерами: Содержимое папки. Вытряхнул на стол всё содержимое кошелька. Содержимое чемодана. Содержимое желудка. Судорожным, мгновенным движением он опрокинул содержимое [стакана] в рот. [Тульчинский] знакомится с содержимым толстых папок, которые были ему вручены в столице.
Основные правила согласования сказуемого со счетно-именным оборотом можно прочитать в «Письмовнике». В Вашем примере возможны обе формы сказуемого, выбор будет зависеть от смысла. Форма ед. числа уместна, если 500 баллов будет начислено одному лицу или объекту. Форму мн. числа нужно выбрать, если баллы предназначены нескольким людям или объектам.
Предложение перегружено и оттого трудно воспринимается. Его нужно разбить на два предложения.
Об обособлении оборотов по крайней мере и в конце концов см. в «Справочнике по пунктуации». На стыке союзного слова и союза (который если) запятая не ставится, если в главной части есть вторая часть союза если... то.
