Оба сочетания — коллеги по школе и коллеги из школы — могут использоваться в речи. Выбор варианта зависит от контекста и авторского замысла. Сочетания с предлогом по (коллеги по работе, по сцене, по цеху, по заводу, по станции) подчеркивают принадлежность одной профессиональной среде, организации, учреждению, предприятию. Вариант с предлогом из может использоваться тогда, когда речь идет о месте работы. Слова работа и сцена не могут быть употреблены в таком выражении, а слова школа и бригада используются в качестве обозначений места (в школе, в бригаде), поэтому нередко встречаются в сочетаниях со словом коллеги. Для сравнения вспомним о таких распространенных оборотах, как коллеги из другого города, из соседней области, из столицы, из разных стран.

Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

Такая конструкция вполне возможна. Она имеет книжный характер, ср. у А. С. Пушкина в трагедии «Борис Годунов»: «Я слышу речь не мальчика, но мужа». В академической «Русской грамматике» сказано: «Отрицательно-противительное значение взаимного исключения выражается союзом не... а (а не): [Чацкий:] Кто служит делу, а не лицам... (Гриб.); Я говорю не для вас, а для Вани (Некр.); Подарила мне колечко — не золотое, не серебряное, а простое. Резкость противопоставления смягчена в союзе но: не... но (но не): Он был оскорблен не самим признанием, но грубой небрежностью Авдея (Тург.); Эта работа потребует знаний, квалификации, но не физических усилий (журн.)» (Русская грамматика. М., 1980. Т. 2. § 2077).

Здесь возможны оба варианта — с двоеточием и без. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится: «Подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, выделяются кавычками, но двоеточие перед ними не ставится» (в качестве примера приводится несколько предложений, в частности Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана) — и там же указывается, что «если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п., то перед ними ставится двоеточие» (например, Над воротами возвысилась вывеска, изображающая дородного амура с опрокинутым факелом в руке, с подписью: «Здесь продаются и обиваются гробы простые и крашеные…»).

В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» приведено такое правило: в названиях учреждений, организаций, начинающихся географическими определениями с первыми компонентами Северо-, Южно-, Восточно-, Западно-, Центрально-, а также пишущимися через дефис прилагательными от географических названий, с прописной буквы пишутся, как и в собственно географических составных названиях, оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Кавказская научная географическая станция, Западно-Сибирский металлургический комбинат, Санкт-Петербургский государственный университет, Орехово-Зуевский педагогический институт, Нью-Йоркский филармонический оркестр.

Поэтому правильно: Северо-Западный институт печати, Санкт-Петербургский экономический университет, станция метро «Юго-Западная».

Не в составе названий правильно написание строчными: юго-западный угол дома, йошкар-олинский архитектор (не в начале предложения). В начале предложения только первая буква становится прописной: Юго-западный угол дома был... Йошкар-олинский архитектор спроектировал...

Так как раз по приведенному Вами контексту и понятно значение, по точке отсчета. Накануне - это "в предыдущий день".

Два сына не разговорный, а стилистически нейтральный вариант. Он не является ошибочным.

Существительное вероятность употребляется как с прилагательными высокая, низкая, так и с прилагательными большая и маленькая, в том числе их краткими формами.

Вариант сильно вероятен некоорректный, обычно говорят: очень, весьма вероятен.

Если в исторических источниках название гребного клуба имеет устойчивую форму с двумя прописными буквами, то в современных текстах эту форму нужно сохранить.

Сочетание (К/к)расное (З/з)намя использовалось и используется для называния разных объектов. Написание зависит от типа названного объекта. В академическом орфографическом словаре зафиксировано название ордена (орден Красного Знамени), в Тверской области есть поселок Красное Знамя, в советское время победителю социалистического соревнования вручали переходящее Красное знамя. Возможно написание этого сочетания и со строчных букв, например: Гордо развевается красное знамя на наших баррикадах… Мы не побеждены… (Василий Аксенов. Любовь к электричеству).

Про "Вы" написано здесь: http://gramota.ru/spravka/letters/?rub=rubric_88

Внимательнее - общеупотребительно. Внимательней - более разговорный вариант.