В этом случае Вы, Ваш следует писать с большой буквы. Подробнее см.  в «Письмовнике».

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.

Предписание справочника обязательно выделять запятыми такие обороты противоречит письменной практике. Действительно, обстоятельственные обороты, которые находятся между подлежащим и сказуемым, обычно обособляются, но в художественной литературе можно найти немало примеров, когда запятые отсутствуют. В правиле скорее следовало бы написать обычно обособляются; как правило, обособляются.

Тропы (эпитет, метафора, метонимия и т. п.) относятся к средствам лексической выразительности. 

Достигать результата, достигать высот, достигать целей. Словари русского языка сообщают: глагол достигать управляет существительным в форме родительного падежа.