На этом месте можно поставить как двоеточие, так и тире. См. параграфы 35 и 36 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
В данном случае сочетание на свою удачу употреблено в значении вводного, выражающего эмоциональную оценку, сравним: на свою беду, на свое счастье. В предложении его следует выделить запятыми: ...но, на свою удачу, Рэй был в числе этих счастливчиков.
Корректно: счет с подпиской, счет с тарифом.
Второй вариант, конечно, ошибочен. Грамматика, вообще говоря, предназначена для описания грамматического строя языка, а не для объяснения ошибок, которые делают полуграмотные люди. Но объяснение, если угодно, может быть следующим.
Рассматриваемая конструкция представляет собой результат наложения двух предложений: сложноподчиненного и простого. В результате получается одно, похожее на простое, но простым не являющееся (оно остаётся сложноподчиненным).
Исходное сложноподчиненное должно выглядеть так:
Уже прошло два года, [с тех пор] как мы ездили на юг [последний раз].
Исходное простое — так:
Уже два года мы не ездили на юг.
В главной части сложноподчиненного предложения опускается глагол, остается Уже два года; из простого берется отрицание; от союза с тех пор как остается только как. В итоге получается довольно распространенная разговорная конструкция — первый вариант в Вашем вопросе.
Но союз как все-таки остается союзом и должен находиться в придаточной части. Сложноподчиненное предложение не допускает отрыва союза от придаточной части и переноса его в главную часть. В ошибочной фразе *Уже как два года мы не ездили на юг именно это и происходит. Это примерно то же самое, что сказать *Я если съем этот торт он с шоколадным кремом — при подразумеваемом Я съем этот торт, если он с шоколадным кремом.
Это объяснение сути ошибки. А вот объяснением того, почему, по Вашему мнению, в последнее время ошибочный вариант часто используется, занимается не грамматика, а социолингвистика.
Лучше говорить о занятиях / встречах / консультациях и иных формах учебной работы по программе или в рамках программы.
Название города склоняется: из Гулькевичей, к Гулькевичам, над Гулькевичами, в Гулькевичах. Это слово относится к склоняемым именам существительным, имеющим формы только множественного числа. Таковы же наименования (мои) Мытищи, (мои) Боровичи́, (мои) На́волоки и др. Не склоняются названия городов на -и иноязычного происхождения, обнаруживающие, как правило, принадлежность к единственному числу: (мой) Сочи, (мой) Кутаиси, (мой) Хельсинки и т. п.
Указанные запятые нужны: они выделяют уточняющие обстоятельства.
Порядок слов диктует следующую конструкцию: Вынесение вопросов безопасности на обсуждение на производственных и других совещаниях (собраниях).
Можем предположить, что авторы «Правил» использовали предлог на, поскольку правила регулируют поведение не только внутри транспортных средств (в этом случае нужно было использовать предлог в), но и на связанных с транспортом объектах: остановках, переходах и т. п.