Действительно, слово облачить не используется, когда речь идет о голове и головном уборе.

Самый простой способ - обратить внимание на то, что значения этих слов не пересекаются.

Кавычки используются, когда надо обратить внимание читателя на непривычное, малоупотребительное слово. Поэтому кавычки здесь уместны.

Вопросительный знак ставится в конце всего предложения. Однако стоит обратить внимание на правила оформления перечней. 
 

Да, кавычки уместны, чтобы обратить внимание читателя на использование сочетания не в своем обычном значении.

Разрядка как нешрифтовой прием выделения существует, но уместна она далеко не всегда. Вот что написано о разрядке в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой: «Прием подходит для скрытых в тексте заголовков, логических усилений, мнемонически-справочных и структурных выделений отдельных слов и словосочетаний, когда нужно разнообразить приемы, по-разному оформляя различные виды выделений. Многие художники-оформители считают, что разрядка снижает качество набора полосы, ухудшает общее впечатление от нее, и предпочитают ей шрифтовые приемы выделения. При большом числе выделений разрядкой многословных сочетаний она снижает не только удобочитаемость текста, но и емкость печ. листа». Видимо, в силу этих причин разрядку используют всё реже.

Местоимение она в творительном падеже имеет две формы: ею и ей. Однако некоторые словари трудностей считают форму ей всего лишь допустимой, и это вполне понятно: форма ей неоднозначна, она соответствует не только творительному, но и дательному падежу. Поэтому употребление этой формы может стать  причиной неснятой многозначности: «Это было сказано ей очень громко». Сказано ею или сказано ей кем-то? Носителям языка форма ею кажется устаревающей, имеющей отношение к велеречивому и торжественному. Но пока это только одна из языковых тенденций, а норма все же остается прежней: для письменной речи корректна форма ею, в разговорной речи допустима форма ей. 

Да, постановка запятой корректна. Также уместно двоеточие (в значении: нужно обратить внимание на коррупцию). Стоп: коррупция! 

Корректно написание без кавычек, но кавычки допустимы, если пишущий хочет обратить внимание на необычное значение этих слов.