Написание слова с не определяется в контексте. См. правила орфографии. 

Языковых ошибок нет. Указание на местоположение вызывает вопросы, но с ними лучше обратиться к историкам и географам. Сейчас Черкесск — столица Карачаево-Черкесской Республики, но раньше этот город входил в Карачаево-Черкесский автономный округ Ставропольского края. Саров расположен в административных границах Нижегородской области.

Запятая не требуется: это обозначение единой денежной суммы.

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Приложение с союзом как нужно обособить, если у него есть значение причины: как главному по этим вопросам = 'поскольку он главный по этим вопросам'.

Представляется корректным оформить слово зачем-то, представляющее собой дополнительное замечание, как вставку с тире: ...а админ – зачем-то – с нами. 

Вариант словосочетания с предлогом общеупотребителен. В технических описаниях продукции, в документах используются беспредложные обороты типа товары сроком годности (до десяти дней), паспорт сроком действия (на 5 лет). Очевидно, что выбор предложного и беспредложного варианта словосочетания может определяться стилистическими особенностями текста.

Да, пояснительный оборот нужно выделить. Кроме того, сочетание с пожеланием удачи уместно оформить как присоединительную конструкцию (чтобы сочетание не выглядело определением автора). Возможный вариант: Ивану Иванову, мудрому учителю и прекрасному человеку, от автора — с пожеланием удачи. 

Изъяснительные отношения (а здесь именно они) в бессоюзном сложном предложении выражаются двоеточием: Смотрим: свежий след.

Нет, не в любом. Существуют так называемые нечленимые предложения: формулы речевого этикета вроде Пожалуйста, реплики типа Ну ладно, Да ты что? и т. п.