В этом слове две первые буквы читаются как [иjэ].
Да, Анапа – существительное женского рода.
Да, нужно.
Корректно слитное написание.
В отношении этих слов последние 50 лет изменений в правилах (рекомендациях) не было.
Согласно «Морфемно-орфографическому словарю» А. Н. Тихонова, морфемный состав этого слова такой: раз-ви-ти-е [й/э].
Дело в том, что числительные два, три, четыре (а также составные числительные, оканчивающиеся на два, три, четыре, например двадцать два) в именительном падеже сочетаются с существительным в форме не множественного числа, а родительного падежа единственного числа. Подробнее об истории этих форм см. в «Письмовнике»: Как правильно употреблять числительные?
Правильно: специалист по истории русского Средневековья.
Да, запятая нужна, так как нужно закрыть придаточное предложение.
Любой докладчик выступает с докладом (сообщением) на какую-либо тему. Иными словами, обычно понятие «тема» характеризует именно выступление, текст, а не спикера. Как представляется, с учетом этих логико-смысловых связей и следует правильно объявлять спикера и тему его выступления.