Ни первый, ни второй вариант не представляется корректным, к тому же какие-либо стилистические и содержательные особенности текста, в котором словосочетание может быть употреблено, нам не известны. Рекомендуем обратить внимание на то, что выражение уголовное дело является юридическим термином с устоявшимися традициями употребления, в том числе в сочетании с именами существительными; ср. типичные обороты: уголовное дело по статье / по факту / в отношении и т. д.

Корректно: прямое и переносное значение слова. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой дана такая рекомендация: «Имя существительное, которому предшествует два или несколько определений, указывающих на разновидности предметов, ставится в форме единственного числа, если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, например в сочетаниях терминологического характера». Это как раз наш случай.

Слово логарифм пришло к нам из французского языка (фр. logarithme), в котором восходит к греческим словам logos (λόγος) 'слово, понятие, учение' и arithmos (ἀριθμός) 'число'. Получается, что буква а в словае логарифм — это первая буква второго греческого корня. Самое что ни на есть справедливое написание, отражающее историю слова. Поэтому менять орфографию слова логарифм не планируется.

В справочнике приведен только пример, в котором за указательным местоимением не следует зависимой от него придаточной части (да она и не может следовать в таких случаях): Это кабинет? Это спальня? (Ч.). Наблюдения над практикой письма показывают, что в случаях, подобных приведенному Вами, тире обычно ставится, однако ни на какой справочник здесь сослаться невозможно. При оценивании проверочных работ такие случаи целесообразно выводить из подсчета ошибок.

В принципе, Вы рассуждаете верно, однако, на наш взгляд, причинно-следственная связь здесь не слишком очевидна, поэтому рекомендуем более простой вариант:

Я был бы счастлив видеть чаще,
Как в ней соединяются твои уста.
Нет ничего твоей улыбки слаще,
И с нею жизнь кажется проста.

Мне трудно подобрать слова,
Чтоб описать, как ты красива.
С тобою рядом идёт кругом голова,
И в сердце происходят чувств приливы.

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

Глагол недоедать употребляется в значении 'есть недостаточно, плохо питаться'. А глагол доедать  означает 'съедать до конца', поэтому верно: не доедать борщ ('не съедать борщ до конца').

На разнице в значении глаголов недоедать  и не доедать  основан юмористический эффект в довольно известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»

Вопрос об обособлении слов откуда не ждали спорный, поскольку это сочетание можно считать и неполным придаточным предложением, и (в составе сочетания прийти откуда не ждали) – цельным по смыслу выражением. Последнее, на наш взгляд, более вероятно, т. к. слова откуда не ждали эквивалентны члену предложения – обстоятельству (ср.: неожиданно, откуда ни возьмись). Следовательно, запятая здесь не требуется, хотя по воле автора текста она может быть поставлена. Разнобой в ответах устранен.