Лучше написать: освоить операционную систему или понять особенности системы.

См. http://spravka.gramota.ru/blang.html?id=171 [«Письмовник»].

В русском литературном языке у глагола плыть есть значение "ехать на корабле, лодке и т. п.". Например: плыть на корабле, плыть в лодке, плыть на веслах. Поэтому словосочетание плыть на байдарке, поплывем на байдарке совершенно правильно, полностью отвечает литературной норме современного русского языка.
Но необходимо сказать вот о чем. Люди одной профессии или одного круга общения нередко вырабатывают своего рода "язык в языке", т. е. жаргон. Жаргон - это разновидность речи какой-либо группы людей, объединенных единой профессией или занятием, своего рода знак принадлежности к определенному кругу общения. И значения слов, лексическая сочетаемость слов внутри жаргона может существенно отличаться от литературного языка. Так, профессиональные кондитеры возмущаются, когда слышат словосочетание печь торт, они говорят собирать торт. Водитель трамвая не произнесет трамвай идет в депо, а скажет вагон идет в депо. Точно так же в речи участников водного похода устойчивым словосочетанием является пойти на байдарке, а плыть на байдарке ими однозначно воспринимается как ошибка.
Кстати, наш программист - любитель походов по горным рекам - полностью согласился со сделавшими Вам замечание туристами.

Кавычки не требуются: район Отрадное, микрорайон Дубовая Роща, Дубовая Роща. Если это официальное название монумента, корректно: памятник Покорителям Космоса. Если речь идёт об одном из многих монументах, все слова следует писать с маленькой буквы, например: Во многих городах есть памятники покорителям космоса.

Вот что пишет о происхождении этого названия М. В. Горбаневский в проекте http://moscow.gramota.ru/index.shtml [«Окликни улицы Москвы»]:
Зачатьевские переулки были названы так по близлежащему Зачатьевскому женскому монастырю, существовавшему с 1584 года. Знатокам истории ведомо, что монастырь основал царь Федор Иоаннович, последний русский царь из династии Рюриковичей — в надежде на избавление жены Ирины от бесплодия. Поэтому и главный храм его был освящен в честь христианского праздника Зачатия праведной Анны, «егда зачат Пресвятую Богородицу», отмечаемого 9 декабря по старому стилю.

С вопросом о происхождении фамилий Вы можете обратиться в http://familii.gramota.ru/catalog/ [интернет-магазин фамилий].

Правильно: Москвы-реки, Москве-реке, Москву-реку, Москвой-рекой, о Москве-реке. В непринуждённой устной речи Москва можно не склонять.

Слова колдун, колдовать восходят к древней индоевропейской основе и имеют соответствия в других европейских языках. Первоначальное значение слова колдун - "говорящий". Так же как слово волхв образовано от старославянского глагола со значением "непонятно говорить". Мотивировка у этих слов одинакова: колдун, волхв - тот, кто говорит непонятными словами. Этимологически родственны существительному колдун слова глагол, колокол и др.

Правильное употребление: ваши Ф. И. О. (во множественном числе).

1,3. Запятая не нужна. 2. Запятая ставится.