Тире нужно. О пунктуации в таких предложениях идёт речь в параграфе 17 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
Вариант словосочетания с предлогом общеупотребителен. В технических описаниях продукции, в документах используются беспредложные обороты типа товары сроком годности (до десяти дней), паспорт сроком действия (на 5 лет). Очевидно, что выбор предложного и беспредложного варианта словосочетания может определяться стилистическими особенностями текста.
Изъяснительные отношения (а здесь именно они) в бессоюзном сложном предложении выражаются двоеточием: Смотрим: свежий след.
Действительно, по основному правилу здесь нужно двоеточие, так как между частями бессоюзного сложного предложения изъяснительные отношения. Правда, при отсутствии оттенка предупреждения в первой части можно поставить запятую, см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. Отметим, что в этом случае часть я чувствую сближается с вводной конструкцией, сравним: Грядёт, я чувствую, нечто ужасное.
Эта запятая закрывает придаточную часть как блестела рожь вдоль дорог.
Нужно выделить запятыми придаточную часть как работать; тире перед недопустимо факультативно и ставится при наличии паузы (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 5.5): Самовольно решать, как работать, недопустимо; Самовольно решать, как работать, — недопустимо.
Действительно, мужская фамилия, заканчивающаяся на согласную букву й и нулевое окончание, склоняется, женская нет. Таблица склонения приводится на портале «Современный русский».
Предложение выглядит стилистически неудачным, см. ответы на вопросы 310823 и 308092. Редактирование предложения может состоять в перечислении всех способов проведения заседания: Информирую Вас о том, что 15 октября 2023 года в 10 часов состоится заседание комитета в очном формате и с использованием системы видео-конференц-связи.