Да, эта фамилия склоняется.
Запятая нужна. Время обычно обозначают через двоеточие: 17:00.
Запятая перед сколько нужна.
Запятая поставлена правильно.
Разделить части этого сложного предложения можно запятой или тире.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Указанная запятая нужна.
Точка нужна.
Правильно: Северо-Восточная окружная дорога.
Запятая не ставится.
