Прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение). В приведенном Вами отрывке знаков двоеточия или тире перед перечислением нет, поэтому такое написание со строчными буквами не соответствует современной пунктуационной норме.

Все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (а Ваша фамилия оканчивается на согласный звук [с']), склоняются, это закон русской грамматики. Единственное исключение – фамилии на -ых типа Черных, Долгих. Мужская фамилия Пось склоняется (Пося, Посю и т. д.), женская – нет. К сожалению, правила склонения фамилий неизвестны многим носителям языка (и даже многим филологам), хотя они подробно описаны в справочной литературе.

Правил слитного или дефисного написания топонимов с первой частью Ново... или Старо... не существует, большинство таких слов пишутся слитно, хотя полного единообразия нет.

Словарь "Имена московских улиц", вероятнее всего, прав. Ошибку в нашем словаре поправим.

Запятая ставится во всех случаях.

См. в "Справочнике по правописанию и литературной правке" Д. Э. Розенталя: Действие, обозначаемое деепричастием (деепричастным оборотом), относится, как правило, к подлежащему данного предложения, например: Подведя итоги прений, председатель собрания отметил общность взглядов докладчика и участников совещания.

Если же производитель действия, обозначенного глаголом-сказуемым, и производитель действия, обозначенного деепричастием, не совпадают, употребление деепричастного оборота стилистически ошибочно, например: Переходя через рельсы, стрелочника оглушил неожиданный свисток паровоза.

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Безусловно, высказывания со словами и сочетаниями, обозначающими мыслительную деятельность, типа Исходя из показателей в отчетной книге за 2030 год, можно сделать вывод, что предприятие работало в убыток, более правильны, чем высказывания без этих слов и сочетаний, типа Исходя из показателей в отчетной книге за 2030 год, предприятие работало в убыток. Вместе с тем однозначно ошибочными высказывания второго типа считать нельзя. Здесь мы имеем дело с так называемыми асимметричными конструкциями, в которых число частей не соответствует числу ситуаций. Сравним пример, приведенный в учебнике «Современный русский язык» под ред. Е. И. Дибровой (М., 2008, с. 427): Если хотите купить хлеба, то булочная направо. Сравним развернутый вариант: Если хотите купить хлеба, то (имейте в виду, знайте, что) булочная направо. 

Правильно: «В торговой сети "Лавка"».

Существует следующее орфографическое правило: 

 При выборе написания о  или а  в безударных глагольных корнях не следует использовать для проверки глаголы несовершенного вида с суффиксом −ыва (−ива). Например, для проверки безударной гласной в корнях глаголов броса́ть, топта́ть, смотре́ть, молча́ть следует привлекать такие слова и формы, как бро́сить, перебро́ска, разбро́с, то́пчет, смо́трит, смо́тр, мо́лча, умо́лкнуть, но не глаголы типа набрасывать, вытаптывать, рассматривать, умалчивать, для которых характерно чередование гласных о – а (ср. зарабо́тать – зараба́тывать, усво́ить – усва́ивать и т. п.).

Мы не можем пока говорить о правильном и неправильном написании, потому что оно еще не устоялось. Эти слова продолжают осваиваться языком, в нормативных орфографических словарях они не зафиксированы. Можно пока использовать более частотный вариант и наблюдать, как слова будут дальше вести себя в русском языке.