Предложенный учителем вариант пунктуации возможен: слова дорогая и бабушка могут быть двумя однородными обращениями. Но обращение-словосочетание типа дорогая бабушка все же более типично. Приведем известные примеры:

И врагу никогда не добиться,
Чтоб склонилась твоя голова,
Дорогая моя столица,
Золотая моя Москва!

                   М. Лисянский, С. Агранян

Всю бы жизнь свою подняла я, ―
осуши ее всю ― до дна, ―
за победу твою и славу,
дорогая моя страна.

                    О. Берггольц

Да, отрицательные коннотации есть: выражение квасной патриотизм употребляется с оттенком неодобрения. Квасной патриотизм – это ложно понимаемая любовь к отечеству, огульное восхваление всего своего, даже отсталого, и порицание всего чужого. По наиболее распространенной версии, первым это выражение употребил в «Письмах из Парижа» (1827) П. А. Вяземский: «Многие признают за патриотизм безусловную похвалу всему, что свое. Тюрго назвал это лакейским патриотизмом... У нас можно бы его назвать квасным патриотизмом».

Мужская фамилия Скидан склоняется, женская – нет. Правила просты: все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, в русском языке склоняются (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих), это не зависит ни от происхождения фамилии, ни от места ударения в ней. Если не просклонять мужскую фамилию (например, написать: выдан Алексею Скидан), это будет грамматической ошибкой. Такие правила были всегда, просто сейчас за их выполнением стали тщательнее следить.

Глагол упороться (упорись — его форма) известен как слово, стилистически сниженное. В большинстве своих значений глагол упороться находится за пределами русского литературного языка, и поэтому нормативными словарями не фиксируется. Представление о значениях слова можно получить в Викисловаре. Обратите внимание: этот словарь составляется не профессиональными лексикографами. Глагол разупороться не отмечается даже Викисловарем. Употребления этого глагола единичны, встречается он исключительно в сниженных регистрах речи и, видимо, его значение ситуативно. 

Вы правы, язык стремится избегать не оправданных структурой слова удвоенных согласных, хотя на первом этапе вхождения иностранного слова, вариант более близкий к источнику, может распространяться. Если слово закрепится в языке, а не исчезнет из обихода из-за прихоти моды, то хотелось бы закрепить его в написании с одним г. Однако есть один фактор, который может повлечь за собой сохранение двойной согласной — наличие в языке родственного слова джоггинг.

Да, можно. См., например: К слову сказать, она слишком громко плакала, когда расставались у причала и когда за ней уже по пятам ходил местный ее муж, — могло дойти до скандала... [Владимир Маканин. Человек свиты (1988)]; Дело иногда доходило чуть ли не до скандала, но заканчивалось тем, что материалы других авторов принимали, а его нет [Юрий Никулин. Как я учился ходить (1979)] и др. 

Очень непростой вопрос. Нам пришлось обращаться за консультацией к коллегам из Санкт-Петербурга. Невозможно сослаться ни на какие словари, справочники, нормативные документы, чтобы разрешить использовать какой-либо вариант литер или литера в адресе. Однако в некоторых регионах, в том числе в Санкт-Петербурге, существует более или менее устойчивая традиция такого употребления. Рекомендация научного консультанта нашего портала С. В. Друговейко-Должанской (Санкт-Петербург) – допустить для Санкт-Петербурга написания типа д. 7, литера А. 

Запятая не нужна: Все только и говорят что об «Оскаре». Запятая не ставится перед союзом что в выражении только и... что, за которым следует существительное или местоимение. Но если конструкция, содержащая в первой части сложную частицу только и, глагол делать (сделать, знать) и союз что, имеет во второй части глагол, то перед что запятая ставится. Ср.: Все только и делают, что говорят об «Оскаре».