Вот что говорится о таких случаях в параграфе 33.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, чтобы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) — Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова».

Следовательно, верно: Я тебе об этом уже даже не знаю, сколько раз говорил, говорю и буду говорить.

На Ваш вопрос мы попросили ответить д. ф. н. М. Я. Дымарского.

Какое тебе дело до меня?

Фразеологизма здесь нет, но вся синтаксическая модель Какое дело (кому) (до кого / чего) является фразеологизированной (потому что подчеркнутые компоненты лексически строго ограничены: кроме какое дело, возможны что, какая забота — и, пожалуй, всё).

Однозначной трактовке она не поддается. С одной стороны, наличие субъектного дополнения в Д. п. (кому) типично для безличных предложений; и действительно, близкое по смыслу и по конструкции предложение Мне нет дела до тебя является безличным.

С другой стороны, близость не означает тождества: в безличном предложении Мне нет дела до тебя очевиден главный член (нет), характерный как раз для безличных предложений, а дела — в Р. п. В нашем же предложении дело в И. п., признать его можно только существительным, поскольку у него, кроме того, имеется определение (сказуемым местоимение какое признать нельзя — в отличие, например, от предложения Дело у меня к тебе вот какое). А существительные главным членом безличного предложения не бывают (бывают слова категории состояния, образованные от существительных: пора, охота / неохота, недосуг и т. п., но они существительными не являются).

Аналогично устроено предложение Что мне до ваших споров, в котором местоимение что тоже в И. п.

Таким образом, рассматриваемое предложение совмещает смысл, свойственный как раз безличным предложениям (и обладает одним очень важным свойством безличного предложения — субъектным дополнением в Д. п.), но грамматически устроено по двусоставной модели.

Если перевести предложение в план прошедшего, получим Какое мне было дело до тебя. Если уберем вопросительность (и, соответственно, вопросительное местоимение в начале), получим Мне есть дело до тебя. Причем важно, что на есть может быть логическое ударение. Это означает, что перед нами полноценное простое глагольное сказуемое со значением существования, бытия. Однако в вопросительном варианте, при появлении вопросительного местоимения и в настоящем времени, этот глагол «прячется», ведет себя подобно нулевой связке (ср.: Отец инженер — Отец был инженером). Такие сюрпризы бытийные глаголы преподносят нередко.

Вывод: это предложение, образованное по фразеологизированной синтаксической модели и поэтому не подводимое ни под одну из рубрик традиционной классификации. Грамматической основой является сущ. дело (или местоимение-сущ. что) в И. п. и нулевая форма сказуемого — бытийного глагола быть.

По значению оно ближе всего к безличным предложениям, но быть признано безличным не может.

Причины же всех этих сложностей состоят в том, что в этой конструкции, в отличие от стандартных конструкций русского предложения, наблюдается рассогласование между семантической (смысловой) и грамматической структурами. В стандартном предложении семантический субъект (то, о чем сообщается) выражается грамматическим субъектом (подлежащим): Книга оказалась очень интересной. (Здесь книга — и семантический субъект, и подлежащее.) А наше предложение нацелено на то, чтобы сообщить об отношении того, кто обозначен Д.п., к тому, кто (или что) обозначен(о) формой до + Р.п. Поэтому семантический субъект — мне, а грамматическое подлежащее — дело. Отношение же выражается всей грамм. основой.

Сходная ситуация, кстати, в предложении Ты мне больше не интересен, которое произносит Волшебник, обращаясь к Медведю, в сказке Е. Шварца «Обыкновенное чудо». Но там конструкция для анализа проще.

Слово парагон включено в академический «Русский орфографический словарь» как название шрифта и медицинского препарата (см. словарную фиксацию). Толковые словари зафиксируют слово, если для этого будут лингвистические основания. Прежде всего слово должно стать более или менее употребительным в русском языке, и не только в узкой профессиональной сфере. Интересно, что в «Большом академическом словаре русского языка» описаны слова парагонит и парагонитовый: 

Парагонит, а, м. Спец. Редкий минерал, натриевая слюда. Химический состав парагонита.

— Толль, Прилож. к слов. 1866: парагонит; Слов., иностр. слов 1937: парагонит. — От греч. <...> — вводящий в заблуждение.

Парагонитовый, ая, ое. Спец. Содержащий в себе парагонит. Парагонитовые сланцы. 

Правило об отсутствии запятой между сочинительным и подчинительным союзом при наличии в главном предложении второй части подчинительного союза – лишь частный случай более общего правила: запятая между союзами не ставится, если придаточное предложение невозможно изъять или переставить в другое место. Если в главном предложении есть вторая часть подчинительного союза, то изъятие или перестановка придаточного невозможна. 

Попробуем переместить придаточную часть в Вашем предложении: И разговаривали с ним, а он отвечал, если хотел, или молчал, а он говорил с ними, как с равными себе, [когда пришли старейшие племени]. Такая перестановка невозможна, поэтому запятая между союзами а и когда не нужна.

Это слова имеют разные значения, они не синонимичны.

ПРОЧИТЬ, -чу, -чишь; нсв. кого-что. Разг. Заранее предназначать, предположительно определять. Ей прочат блестящее будущее. Брата с детства прочили в военные. На его место прочат новенького. Её прочат замуж за метрдотеля. Прочиться, -чится; страд.

ПРОРОЧИТЬ, -чу, -чишь; нсв. (св. напророчить). что. Предсказывать, предвещать. Тебе пророчат большое будущее. Говорят, звёздный дождь пророчит счастье.

Этимология у них также различна. Пророчить образовано от пророк (это калька с греческого προφήτης «прорицатель», буквально «говорящий будущее»), а прочить — исконно славянское, сууффиксальное производное от прок «остаток». 

У слова что есть значение 'который', и такое употребление очень распространено в художественной литературе. Вариант демоны, что живут в каждом вовсе не является менее правильным, чем демоны, живущие в каждом или демоны, которые живут в каждом. Не очень понятно, почему Вы заподозрили, что это новое правило: подобные конструкции в изобилии встречаются в русской классике. Например: Старый дуб, что посажен отцом. Некрасов. Где насекомые, что так разнообразно жужжали в траве? Гончаров. Вот подарок тебе, что давно посулил. А. Кольцов. Не из тех ли только он бездушных, что в столице много встретишь ты? Некрасов. Спой мне песню ту, что пел ты в хате лесника. Полонский.

Если точнее, то согласование по форме мн. ч. всегда происходит с определением: эти полпирожка, эти полкомнаты. При подлежащем, выраженном сложным словом с пол-, не имеющим при себе определения, глагол-сказуемое имеет обычно форму ед. ч.: Пройдет/прошло полгода.

При наличии определения здесь нормальна форма мн. ч.: Прошли долгие полгода. Определяющее прилагательное или причастие при словах типа полчаса, полверсты, полжизни всегда получает форму мн. ч.: томительные полчаса, последние полверсты, прожитые полжизни.

«Эти особенности определяются сосуществованием в сложных словах с пол- признаков слова и словосочетания с числительными типа два 0.05320048527616711="55">часа, 0.05320048527616711="56">три 0.05320048527616711="57">ведра, 0.05320048527616711="59">две дюжины» – пишут авторы «Русской грамматики» (М., 1980).

Дело в том, что тягость - отдельное слово, существительное.

ТЯГОСТЬ, -и; ж.
1.
к Тягостный. Т. налогов. Т. потери. Т. похода. Т. впечатления.
2.
То, что затрудняет, обременяет. Родителям дети не в т. Старик стал в т. родным. Какую т. ты взвалил на себя! Иной раз я сам себе становлюсь в т.
3. обычно мн.: тягости, -ей.
Трудности, затруднения. Претерпеть все тягости дороги. Пережить тягости войны. Не думай о возможных тягостях! Никакие тягости нас не остановят.
4. Устар.
Болезненное ощущение тяжести (в теле, голове)
при нездоровье, усталости. Т. в груди невыносимая. Т. в голове. Т. в руках, ногах - все кости ломит.

Тире здесь, судя по всему, говорит о том, что однородный ряд (перечисление) имеет значение попутного замечания. Сравним примеры из параграфа 36 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Он вывесил на стенку свою драгоценную коллекцию – ножи, сабли, шашку, кортик (Щерб.); К полудню над тусклой водой началось далекое нагромождение Баку – серых гор, серого неба, серых домов, покрытых заплатками яркого, но тоже серого солнечного цвета (Пауст.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве , – Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.).