Разделяем Ваши сомнения. Постановка парных тире создает в предложении сочетание Жил он у приятеля маленького и неторопливого человека (если изъять из предложения часть, выделенную парным тире, возникнет именно такое сочетание). Безусловно, необходимо другое пунктуационное оформление ряда поясняющих приложений: Жил он у приятеля — вузовца Обручева, маленького и неторопливого человека. 

Такое задание в высшей степени некорректно, поскольку лучшие лингвисты-синтаксисты готовы полемизировать по поводу ответа. Но предпочтительным является вариант с включением слова капитан в состав подлежащего. Это слово (капитан) стало бы приложением к имени, если бы оказалось в постпозиции (где станет обособленным: Себастьян Кабот, испанский капитан...). Мы бы за такие задания (вернее, за умысел засчитать как ошибку включение / невключение капитана в состав подлежащего) отправляли в Южную Америку по следам капитана без обратного билета.

Проблема ведь еще и в том, что испанский — определение именно к капитану, а не к имени и не к сочетанию капитана и имени, иначе получится, что подразумевается, будто был испанский капитан Себастьян Кабот, а был еще, скажем, и португальский капитан Себастьян Кабот. Но тогда и это определение нужно включать в подлежащее, что уже совсем странно. Так что мы бы в конечном счете пришли к выводу, что подлежащее — капитан, а его имя — приложение к нему (такие приложения обособлять не обязательно). Но ни на одном сайте, о которых Вы упоминаете, оно не предусмотрено. Хотя любому человеку, хотя бы раз пытавшемуся разобраться с приложениями, известно, что в сочетаниях нарицательного и собственного имен приложением может быть и то, и другое, причем при одном и том же порядке слов. История с приложениями вообще крайне запутанна, противоречива и, по сути, теоретически не разработана.

Дело в том, что словарь В. И. Даля не относится к нормативным — недаром он носит название словаря "живого великорусского языка". Тогда как словарь под. ред. Д. Н. Ушакова нельзя отнести к современным, покольку он создавался  с 1934 по 1940 год. Отвечая Вам, мы ориентровались на современные нормативные словари. 

Запятая перед проживающих стоит верно.

Можно написать со скобками или без дополнительных знаков препинания.

Ошибки в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова (версия 2014 года), размещенном на портале, нет. Различие в словарях, которое Вы обнаружили, свидетельствует об эволюции грамматической нормы. Еще в 1976 году в словаре «Грамматическая правильность русской речи» Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской была отмечена тенденция к вытеснению родительного падежа со значением части винительным падежом: «При глаголах с общим значением «брать», «давать» (брать, взять, выпить, дать, купить, привезти, принести, съесть и под.) выбор падежной формы, в соответствии со старой нормой, определяется значением этой формы: винительный падеж обозначал полный охват объекта действием, определенное количество, родительный – распространение действия на часть объекта, неопределенное количество, например: Налей себе молока из кувшина (т. е. некоторую часть) – Выпей молоко, которое тебе оставлено. Такое разграничение конструкций существует еще и в настоящее время. Однако наряду с этим… различие между родительным и винительным падежом в описываемых конструкциях нейтрализуется, причем в современном употреблении родительный падеж в количественно-выделительном значении вытесняется винительным. Особенно активно этот процесс происходит в разговорной речи, в которой зафиксировано равное количество употреблений родительного и винительного падежа. Ср.: взять продуктов выпей воды, принеси молока, купить конопляного семени, принести хлеба, грибочков купить надо – брать укроп, дать сдачу, купить цветы, привезти сухари».

Слово особенно может присоединять члены предложения, содержащие дополнительные замечания и разъяснения. В этом случае присоединительные члены выделяются запятыми вместе со словом особенно.

В данном случае и особенно начиная с 2000 года – присоединительный член предложения, который выделяется запятыми: В течение последних 30 лет, и особенно начиная с 2000 года, наблюдался рост инвестиций.

Следует писать с большой буквы: Они могут стать гостями первых в истории России зимних Игр.

Возможно раздельное и слитное написание. Запятая ставится.