Корректно: Я терялся в догадках: что было на уме у начальника и каким образом он собирался выполнить квартальный план за один месяц.

Никаких отклонений от норм в этом предложении не наблюдается. Количество деепричастных оборотов нормой не регламентируется, оно ограничено только здравым смыслом: если перегрузить предложение, скажем, десятком деепричастных оборотов, оно будет плохо восприниматься или вообще не будет восприниматься. Но это относится не только к деепричастным оборотам.

Единственное, к чему можно (при очень большом желании) придраться, — это вид второго деепричастия. Сказуемое в предложении выражено глаголом несовершенного вида (обозначается длительный процесс), а оба деепричастия — совершенного вида. Первое из них воспринимается как обозначение действия, предшествовавшего основному (сначала затаил дыхание, затем наблюдает). Второе, поскольку оно тоже совершенного вида, также воспринимается как обозначение предшествовавшего действия: отметил и наблюдает. Но в таком случае не вполне логично то, что оно находится после основного сказуемого: должно бы тоже предшествовать. Позиция второго деепричастия объясняется тем, что ему подчинено изъяснительное придаточное, в котором заключен смысл, ради выражения которого в значительной мере написано и все предложение. Если переместить деепричастие вместе с придаточным в позицию слева от основного сказуемого, предложение станет читаться значительно хуже, а акцент на смысле придаточного пропадет. А оторвать придаточное от деепричастия не получится.

Раз второе деепричастие должно находиться все-таки справа от основного сказуемого. ближе к концу главной части, оно должно было бы обозначать действие, происходящее одновременно с основным; но в таком случае оно должно было бы иметь несовершенный вид (ср. с другим глаголом: ...наблюдал за серым зайчиком, удивляясь про себя тому, что даже зверек...). Однако удивляться можно продолжительное время, а отмечать про себя (что-то одно, и без значения повтора) — нет. В итоге автор предложения остановился на данном варианте — по-видимому, проигнорировав получившуюся шероховатость.

Двоеточие после слова вопрос не требуется, так как формулировка вопроса играет роль приложения при этом слове. Что касается конечного знака, то в пункте 3 параграфа 159 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина указано: «Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки». По этому правилу пишется: Как бы вы ответили на вопрос «А вы за кого почитаете Меня?»

Обособление нужно: деепричастный оборот, находящийся после союза или союзного слова, отделяется от него запятой (союзы не включаются в деепричастный оборот). Правило приведено в параграфе 68 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Об обособлении деепричастного оборота после союза в начале предложения см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 20.2.

Корректно написание со строчными буквами: главный мышелов правительственной резиденции.

В кавычках приводятся вопросительные предложения, на что однозначно указывают вопросительные слова, и сопроводить их вопросительными знаками вполне уместно; при этом вопросительный знак в конце предложения не повторяется, поскольку он поставлен в конце второго из приведенных в кавычках предложений: В какой момент «Что это за уродство, на кой вы это сюда воткнули?» превращается в «Это вообще-то историческое здание, какого чёрта вы его снесли?»

Это вполне употребительное слово. См., например:

Побрел к пристани и сидел там, один, не чувствуя ветра и усиливающейся измороси [Гузель Яхина. Дети мои (2018)]; Ее все приметили и удивлялись, чего она стынет в измороси, вместо того чтобы спрятаться в дупло [Юрий Нагибин. Бунташный остров (1994)] и др.

Запятая нужна, знаки препинания расставлены верно.

Действительно, между однородными членами предложения при пропуске противительного союза ставится тире. См. параграф 31 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).