Подобные сочетания действительно встречаются в повседневной речи: «А я тебе разве говорю про бить? — хмыкнул Степан». [В. Распутин. Последний срок]; «Сказать, что она была про приголубить и накормить, — тоже нет». [Г. Волчек. «Верю во взаимность во всем, не только в любви» // «Огонек», 2013]; ср. также: время на подумать, деньги на проезд и на поесть.
Смысл приведенного высказывания, к сожалению, неясен.
Мягкий знак после шипящих у существительных 3-го склонения пишется исключительно по традиции. Лингвисты неоднократно говорили о том, что отмена такого написания стала бы шагом вперед в нашей орфографии, и не раз предлагали писать мыш, ноч (например, такое предложение рассматривала Орфографическая комиссия, созданная в 1904 году при Отделении русского языка и словесности Академии наук), но эту идею не удалось реализовать ни во время реформы 1917–18, ни позднее. Стремление сохранить знакомый облик слова всегда оказывалось сильнее.
Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.
Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.
Для морфемного разбора слова необходимо провести формообразовательный анализ, словообразовательный анализ и собственно морфемный анализ.
На этапе формообразовательного анализа (сравнение формы слова с другими формами того же слова) в слове последний выделяется окончание: последн-ий.
При словообразовательном анализе слова последний с точки зрения его словообразовательных и семантических связей в современном русском языке подобрать производящее слово не удается. Поэтому это слово рассматривается как непроизводное, имеющее корень последн- (см., например, «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова).
На собственно морфемном уровне для членения слова, кроме формо- и словообразовательного анализа, используется членение по аналогии с одноструктурными словами. В результате этой процедуры в слове выделяются структуры, заложенные системой языка и сохраняющие на настоящий момент актуальность для его носителей. На основании этого принципа в собственно морфемных словарях в слове последний выделяется корень след-, приставка по- и суффикс -н-. (см, например, «Словарь морфем русского языка» А. Н. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).
Интересно отметить, что этимологически прилагательное последний, восходит к слову послѣдъ со значением ‘потом, впоследствии’ и означает ‘следующий потом, после чего-л. или кого-л.’.
Во всех приведенных Вами предложениях следует писать не.
Да, среди некоторой части носителей языка распространено мнение, что нельзя говорить опять, надо говорить снова (в результате чего появилось расхожее выражение не опять, а снова). Чем это мотивировано, сказать сложно. Другие подобные замены (например, последний – крайний, садитесь – присаживайтесь) легко объяснимы (см. «Азбучные истины»). Можно предположить, что у некоторых носителей языка слово опять по каким-либо причинам вызывает негативные ассоциации.
Тем не менее в словарях русского литературного языка слова опять и снова зафиксированы как стилистически нейтральные и общеупотребительные, одно толкуется через другое: опять – 'еще раз, снова'; снова – 'еще раз, опять'. При этом слова опять и снова взаимозаменяемы не в любых контекстах. У наречия снова есть оттенок значения 'заново, с самого начала'; наречие опять употребляется в просторечии в знач. 'также (еще), тоже, к тому же, кроме того'.
Предложения, по структуре точно соответствующие Вашему, в правилах не описаны. Но можно опереться на более общее правило:
«Тире ставится в неполном предложении, составляющем часть сложного предложения, когда пропущенный член (обычно сказуемое) восстанавливается из предыдущей части фразы и в месте пропуска делается пауза...
При отсутствии паузы в месте пропуска члена предложения тире не ставится...» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 6, п. 5).
Таким образом, тире факультативно, его постановка обусловлена интонацией.
