Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

Правильно: имела ли место вина (= была ли вина).

Выберите из словарной статьи:

КРЫЛО, -а; крылья, -льев и (высок.) крыла, крыл, крылам; ср.
1.
Орган летания (у птиц, насекомых, а также у некоторых млекопитающих). Взмахнуть крыльями. Крылья бабочки. Крылья летучей мыши. Нестись, мчаться на крыльях (также:
очень быстро, стремительно идти, бежать, ехать и т.п.). Птенцы встали на к.
(начали летать).
Опустить крылья (также:
потерять живость, энергию, бодрость). Подрезать, обрезать, подсечь и т.п. крылья (также:
лишить возможности проявить себя в деле). Расправить крылья (также:
обрести возможность проявить себя, применить свои способности в самостоятельной деятельности).
2.
Одна из плоских несущих поверхностей летательного аппарата или судна. К. самолёта. Судно на подводных крыльях.
3.
Лопасть вращающегося колеса ветряной мельницы или пароходного винта. Мельницы машут крыльями.
4.
Покрышка над колесом экипажа, автомобиля, велосипеда и т.п. для защиты от брызг воды и грязи.
5.
Каждая из двух боковых частей сети (невода), находящихся по обе стороны мотни.
6.
Боковая часть или боковой корпус здания; флигель. Спортзал находится в левом крыле школьного здания.
7.
Правая или левая часть строя, боевого порядка, оперативного построения войск; фланг.
8.
Крайняя (правая или левая) группировка какой-л. политической организации, партии. Крайне левое к. демократов. ◊ Крылья носа.
Боковые части носа. Крылья выросли у кого.
О появлении состояния душевного подъёма. Цвета воронова крыла; как вороново крыло.
Чёрный с синеватым отливом. < Крылышко (см.).

Предлог во употребляется:

1) перед формами слов, начинающимися сочетаниями «в, ф + согласный»: во взоре, во власти, во Франции (но: в Финляндии), во Владимире (но: в Венеции), во всем, во вторник, во фразе;

2) перед формами предложного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, ложь, мох, ров, рожь, рот: во лжи, во рву;

3) перед формой мне: во мне;

4) перед формами слов многие, многое, множество, множественный: во множестве случаев, во многих случаях; во множественном числе;

5) перед формой что: Во что превратился наш парк?

Предлог во употребляется в значении 'где-либо, куда-либо' с формами слов двор (во дворе, во двор), дворец (во дворце, во дворец), мгла (во мгле, во мглу), мрак (во мраке, во мрак), тьма (во тьме, во тьму), а также с формами слов во сне, во чреве.

Предлог во употребляется в значении 'ради чего-либо' в сочетаниях во благо (делать что-либо), во зло (употребить что-либо), во избежание (чего), во имя (кого, чего), во исполнение (чего), во славу (кого-либо), во спасение (ложь во спасение). Но: в ознаменование.

Также предлог во употребляется в устойчивых сочетаниях: во весь (опор, дух, голос, рост); мещанин во дворянстве, во мнении (сойтись, разойтись), во сколько (раз), во столько (раз), во сто крат, во цвете лет, братья (сестры) во Христе, во главе угла (но: в главе романа), как кур во щи.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

Запятую ставить не надо было. Междометие виват не отделяется запятой, если оно употребляется в сочетании с неодушевленным существительным. Подробнее о пунктуации при слове виват см. в «Справочнике по пунктуации».

Словоформа вина представляет собой неполное предложение, восстанавливаемое как 'налить тебе вина?' или каким-то подобным образом. Неполное предложение не является обособленной конструкцией, поэтому вводное слово оформляется по общему правилу: Дорогая, может, вина?

Большой толковый словарь русского языка

ОТХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; отхлёстанный; -тан, -а, -о; св. кого (чем). Разг. Отстегать, избить чем-л. гибким, гнущимся. О. ремнём. О. лошадь. О. по щекам (надавать пощёчин). Отхлёстывать, -аю, -аешь; нсв.

ОХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; охлёстанный; -тан, -а, -о; св. 1. кого-что. Отстегать, отхлестать, нанося удары по всему телу. О. коня. 2. что. Спец. Обить своими ветвями что-л. При сильном ветре куст охлёстывает окно. 3. кого-что. Облить, обдать потоками, струями. О. волнами набережную.