Корректно с запятой: Вам решать, с кем сотрудничать.
Корректны оба варианта (Иван с группой вернулся и Иван с группой вернулись), при этом форма множественного числа глагола подчеркивает, что действие совершается всеми названными субъектами (и Иван вернулся, и группа вернулась), а единственное — что субъектом действия является только существительное в именительном падаже (Иван), а существительное в творительном падеже (с группой) обозначает лицо, сопутствующее производителю действия (вернулся Иван, но важно и то, что он вернулся вместе с группой).
Запятая ставится, поскольку слово черти выступает в качестве приложения.
Со словом года верно: с 2000 года.
Да, запятую надо поставить.
Корректно: не протянет и недели.
Это некорректное сочетание. Половина не может быть большей или меньшей. Правильно: большую часть.
Запятую в этом случае принято ставить.