Не вполне ясно, что значит «каким по составу».

Это предложение можно разобрать двояко: как сложное и как простое, осложненное однородными главными членами.

Во втором случае перед нами односоставное предложение глагольного строя, определенно-личное, главные члены в форме простых глагольных сказуемых (дай, дай, дай, не забудь).

В первом случае каждая часть представляет собой определенно-личное предложение.

Любое определенно-личное предложение теоретически можно характеризовать и как неполное двусоставное (с опущенным подлежащим), но в случае выражения главного члена глаголом в форме повелительного наклонения такая трактовка наименее удачна.

Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:

«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)] 

Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]

Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]

Управление «усилия по» вполне корректно. См., например: В подобных обстоятельствах совершенно естественно, что я предоставляю мои силы в Ваше полное распоряжение и своим рвением надеюсь внести хотя бы скромный вклад в Ваши большие усилия по обеспечению жизненных интересов России [В. Н. Ламсдорф. Дневник (1896)]; Для Нахимова и Тотлебена вывод отсюда был ясен: нужно еще удвоить усилия по обороне... [Е. В. Тарле. Павел Степанович Нахимов (1802-1855) (1943)]; ...вряд ли он захочет предпринимать дополнительные усилия по инсталляции туда моей скромной персоны. [Л. А. Данилкин. Черный букер (2016)]. 

Несомненно, стоит упомянуть о том, кто и где произносит подобные фразы. Эти уточнения не лишние, поскольку грамматическая новация характеризует совершенно определенную речевую среду — маркетинговую, торгово-товарную. Словосочетания, как правило, называют ту или иную продукцию в ее (имеющихся) вариантах. В описаниях ассортимента, например в монологе продавца, выражения типа пальто в синем цвете, свитер в размере S, подводка в оттенке 05 ясно и точно сообщают о номенклатурных свойствах изделий. Грамматические предпосылки для употребления таких выражений в речи существуют. Едва ли эти выражения могут быть не поняты или истолкованы двояко. 

Согласимся, что формулировку правила следовало бы уточнить: не «под ударением пишется о, без ударения — а», как сообщает большинство учебников и справочных пособий, а «в безударной позиции всегда следует писать рас- (раз-), а под ударением — то, что слышится (обычно рос- (роз-))», поскольку известен ряд случаев, когда под ударением в приставке ясно слышится именно а (развит, распят [См. у В. Маяковского: С каким наслажденьем жандармскою кастой / Он был бы исхлестан и распят… («Стихи о советском паспорте»)] и т. п.).

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Слова в контексте «сибирской памяти» не являются уточнением, запятая перед или не нужна. Не вполне ясно, к чему относятся слова как его назвали. Возможно, их следует опустить или перенести в другую часть предложения. Повторять предлог в не нужно. Слово шире выступает в роли вводного и обособляется.

Корректно: Этот общий культурный феномен российской истории ярко проявляется в региональном контексте уральских городов или, шире, контексте «сибирской памяти».

Нет оснований для обособления слов или даже третье: Основное население городов из первого поколения мигрантов превратилось уже во второе или даже третье поколение «коренных» жителей. 

Ваше наблюдение верное: предложное сочетание тренер по (чему-либо) включает существительное, обозначающее вид спортивной деятельности. Очевидно, что выражение тренер по вратарям к такому ряду номинаций не относится. По сравнению с ним, словосочетание тренер вратарей и в смысловом, и в грамматическом отношении совершенно корректно. Однако это словосочетание не передает ясно и отчетливо ту идею, какая объединяет сочетания с предлогом по, — идею специализации тренеров, их профессионального деления с учетом конкретной практики. При необходимости обозначить специализацию (важный аспект в профессиональной коммуникации) выручают нестандартные обороты, такие как тренер по вратарям (ср. также в бизнес-среде тренер по персоналу).

Происхождение слова глаз очень интересно. В других славянских языках слово глаз отсутствует, а выражается это понятие словом око. Оком называли глаз и в древнерусском языке, а древнее значение слова глаз  – 'каменный (или янтарный) шар(ик), бусина' (ср. старочешское hlazec 'драгоценный камень'). Вытеснение в русском языке старого слова око новым словом глаз, очевидно, произошедшее сначала в экспрессивной речи (ср.: шары выкатил в значении 'выпучил глаза'), относится к сравнительно позднему времени (XVI – XVII века).

Что же касается происхождения слова глаз, то оно не вполне ясно. Не исключена возможность его заимствования из древнегерманской языковой группы (ср. древневерхненемецкое glas 'янтарь', совр. нем. Glas 'стекло').

Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.