В строгой деловой речи принято формальное согласование, по мужскому роду, так как в официальной документации на первое место выдвигается информация о должности (безотносительно к полу лица): Общество, в лице заместителя директора Ивановой Елены, действующего на основании Устава. 

Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.

Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.

Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
 

Подобные примеры не представлены в справочниках, но полагаем, что здесь можно действовать по аналогии со случаями употребления деепричастного оборота, однородного с необособленным обстоятельством, сравним примеры в примечании 6 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: …Вдруг завопила она раздирающим воплем  и залившись слезами (Дост.); Остановив Власову, он одним дыханием  и не ожидая ответов  закидал её трескучими и сухими словами (М.Г.). Таким образом, Вы корректно поставили знаки препинания в предложении.

См. ответ на вопрос № 277065.

На наш взгляд, следует склонять: изготовлено по заказу ИП Иванова А. Н. В случае несклонения мы должны заключить фамилию и инициалы в кавычки: изготовлено по заказу ИП «Иванов А. Н.» (т. е. Иванов А. Н. фактически будет условным названием организации, выступающим в сочетании с родовым словом ср.: изготовлено по заказу ОАО «Газпром»), но вряд ли такое употребление кавычек оправданно.

Да, в образных названиях государств с прописной буквы пишется первое слово и собственные имена. Но это бесспорно для таких названий, где есть устойчивая традиция употребления. Не для всех названий такое устойчивое написание закрепилось. Поэтому чем менее распространено название, тем больше вероятность, что оно не захочет подчиняться данному правилу. Например, в контексте Хочу провести отпуск в стране пиццы и спагетти строчная буква более чем уместна. Окончательное решение в спорных случаях следует оставить за автором текста.

Оба варианта возможны.

Запятая, закрывающая придаточную часть, нужна. Тире ее не заменяет, оно поставлено между частями бессоюзного сложного предложения.

От наслаждаться (глагол несовершенного вида) форма 1-го лица ед. числа будущего времени: буду наслаждаться. От насладиться (глагол совершенного вида) образуется форма 1-го лица наслажусь.