Вы правы, конструкцию можно подвести под разные правила. Мы рекомендуем оборот с союзом как, относящийся к личному местоимению, обособлять, так как определения при личном местоимении всегда обособляются, чем бы они ни были выражены, в какой бы позиции ни стояли. 

Запятая не нужна, так как союз или связывает части сложного вопросительного предложения. Правило таково. 

В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится в следующих случаях: <...> 5) если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения; объединяющей здесь оказывается интонация, а в побудительных предложениях могут быть и общие частицы: Где будет собрание и кто его председатель? — общая вопросительная интонация; Как тихо вокруг и как чисто звездное небо! — общая восклицательная интонация; Пусть светит солнце и птицы поют! — общая частица.

Согласно «Словарю собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко, ударение при склонении этой фамилии остается на корне: Борис Черток – Бориса Чертока.

Вы правы, правило часто формулируется так, что под него нельзя подвести слова с двумя приставками типа подызносить. Однако академические правила (то есть наиболее полные, детальные) учитывают данные слова. См. Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина, § 12, п. 2.

Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки. 

     Ты читал роман «Что делать?»

А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.

     Как можно не любить роман «Что делать?»!

Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.

     Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Видите ли, мотивировка названия все же не вполне ясна. Например, на сайте «Комплекс градостроительной политики и строительства города Москвы» говорится о том, что рабочее название станции было «Улица Народного Ополчения», а утвержденное — «Народное Ополчение». Значит, названия станции и улицы, находящейся вблизи станции, все же связаны. Когда возможна двоякая трактовка написания, то есть слово или словосочетание можно подвести под два правила, приводящих к разным орфографическим формам, лингвисты говорят о двойной мотивации и выбирают одно написание в качестве нормативного, потому что орфографические варианты (особенно для индивидуальных названий) создают трудности в коммуникации. Выбор здесь за номинатором. Важно, чтобы название записывалось единообразно. Одно из написаний однозначно должно быть признано ошибочным.

Ваш спор связан с тем, что данная ситуация в правилах не описана, здесь можно применить разные правила и получить разный пунктуационный результат. Мы рекомендуем оборот с как, относящийся к личному местоимению, обособлять, потому что правило об обособлении определений при личных местоимениях «сильное», из него нет исключений.

Досадная ошибка, поправили. Большое спасибо!

Без контекста не вполне ясно, как соединяются эти два понятия. Но если выбор между дефисом и тире, то здесь нужно тире, поскольку вторая часть — это словосочетание.

Написание объясняется в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». Там же можно прочитать уточненные правила.