Это допустимое сочетание для разговорной речи, в ситуации непринужденного общения. Но в образцовой литературной речи его лучше избегать.
Постановка знаков препинания в предложении корректна. Ср. примечание к параграфу 42.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:
Сравнительный оборот союзом как, находящийся в середине предложения, отделяется запятой, если нужно показать, к какой части предложения он относится: Я почувствовал на моих волосах прикосновение слабой, как лист дрожавшей руки (Т.) — не «слабой, как лист», а «дрожавшей, как лист»; Я мчался на лихом коне, как ветер волен и один — не «мчался, как ветер», а «волен и один, как ветер»...
Такое сочетание ошибочно.
Оба варианта возможны.
С большой буквы пишется только первое слово: Старый город. Это указано в орфографическом словаре РАН.
Нецензурный — неприличный, непристойный, оскорбительный, матерный. Первое приведенное Вами слово является непристойным, бранным, его следует признать нецензурным. Слово жопа указано в словарях как грубый синоним к слову ягодицы и как бранная характеристика человека. Это слово грубое, однако к обсценной лексике в полной мере его отнести нельзя.
Согласование (обычный тип связи для сочетания существительного с прилагательным).
Это корректное сочетание для разговорной речи, в ситуации непринужденного общения. Но в образцовой литературной речи его, пожалуй, всё-таки лучше избегать.