Пунктуация верна.
Нет, это разные значения: прямое (проводить черту под текстом, выделяя его) и переносное (обращать внимание на что-либо). Подчеркивать важность чего-либо не обязательно означает выделять это графически.
Запятая не нужна. Ни тот ни другой – устойчивый оборот с повторяющимся союзом, внутри таких конструкций запятая не ставится. Ср.: и день и ночь; и смех и горе; и стар и млад; и так и этак; и там и сям; и туда и сюда.
Ни одно из этих слов не употребляется. Возможный вариант: каждый взнос.
Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.
В текстовом редакторе (например, MS Word).
«Русский орфографический словарь» РАН (4-е изд. М., 2012) рекомендует написание с двумя т.
