Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми. 

Кавычки не нужны.  

1. Лучше мн. число.

2. Сказуемые однородные, запятая не нужна.

Однородные члены чудак и морской волк, деспот и крикун соединены союзом попарно. К этим парам присоединяется еще один однородный член добряк — уже с помощью одиночного союза. Получается иерархичная структура: (а и б), (в и г) и д.

Ваш вопрос очень интересный и важный, потому что история слова входит в комплекс факторов, на основании которых лингвисты определяют норму написания. Слово пока не зафиксировано академическим орфографическим словарем (оно, конечно, сниженное, но словарь фиксирует и такие слова). Изучение его истории требует времени. Мы сможем дать ответ на Ваш вопрос после исследования. А пока отметим, что предварительная рекомендация орфографистов — писать это слово слитно. Один из факторов, влияющих на написание слова, — аналогия с синонимичным и однокоренным похоже.

Обособление обстоятельства причины из самолюбия или из отчаянной отваги не обязательно, но возможно — «для попутного пояснения или смыслового выделения» (см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Долгий звонкий мягкий вариант звука [ж]: /ʑ:/, отдельной буквой не представимый (для соответствующего глухого звука существует буква Щ), произносится лишь в отдельных словах на месте сочетаний "жж", "зж", при этом только в соответствии со старшей нормой произношения: жужжать [жуж':áт'], вожжи [вóж':и], езжу [jéж':у], приезжать [пр'ийиж':áт'], до[ж’ж’]и (дожди), дро[ж’ж’]и (дрожжи), во[ж’ж’]и (вожжи), по[ж’ж’]е (позже), е[ж’ж’]у (езжу), «ви[ж’ж’]ять» (визжать), «дребе[ж’ж’]ять» (дребезжать), «бре[ж’ж’]ить» (брезжить). Также этот звук встречается в некоторых заимствованных словах: [ж’]юри, [ж’]юльен, [Ж’]юль Верн. Однако не все лингвисты признают его существование. 

В названиях праздников с большой буквы пишется первое слово и входящие в состав названия собственные имена, например: День знаний, Новый год, Международный женский день, День святого Валентина. В некоторых названиях праздников с большой буквы по традиции пишется не только первое слово, например: День Победы.

В названиях праздников с начальной цифрой название месяца пишется с большой буквы: 1 Мая, 8 Марта.

Сочетание день рождения всегда пишется строчными (кроме тех случаев, когда стоит в начале предложения). Правильно: день рождения, день рождения Ленина, день рождения Путина, день рождения фирмы «Заря» и т. д.

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.

Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.