Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.
Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.
Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.
Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).
Разница в написании связана с разницей в произношении этих прилагательных: под ударением в этих словах мы пишем то, что слышим.
Запятая не нужна. Соответственно выделяется как вводное только в значении 'следовательно, значит'.
Здесь "И" употребляется в роли присоединительного союза, поэтому запятая уместна.
В сочетании с цифрами возможна такая пунктуация: Расходы учреждения, всего...; расходы учреждения (всего)...
Не хватает запятой после слова Женя: Я сидел и всё ждал, не выйдет ли Женя, и мне казалось, будто в мезонине говорят.
Дано окончание -ем, а не -ём, окончание не выделено как ударное, это значит, что правильно под Саракташем.
А зачем здесь вообще употреблять слово контингент? Это книжное слово, оно выглядит инородным в приведенном Вами тексте (к тому же в сочетании с существительным список). Достатчно: о списке работников, подлежащих медосмотру.
А почему, на Ваш взгляд, невозможна запятая?
В обоих случаях оснований для постановки запятой нет.
