Верно: администрация города Смоленска.

Знак в виде буквы, служащий для обозначения сооружений - это литера. Литер - документ, предоставляющий право бесплатного или льготного проезда по железной дороге или на некоторым других видах транспорта (обычно имеющий специальное буквенное обозначение).

В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.

Правильно: предложена кандидатура Иванова И. И., направляем Иванова И. И. 

Это выражение не является устойчивым (в отличие от "не придавать значения чему-либо"), но в то же время оно не ошибочно, образовано в соответствии со смысловыми возможностями глагола придать (придавать): придать цену чему-либо - то же, что "назначить, приписать цену". Должны признаться, что вне песенного контекста это выражение мы не слышали.

Слово ледни образовано от слова лед. В русских диалектах ледень — многозначное  существительное, может обозначать кусок льда, ледяшку, обледенелую дорогу или погреб со льдом. Сведения об этом слове можно найти в словарях диалектов, например, в «Словаре русских народных говоров», изданном в Институте лингвистических исследований РАН.

Верен первый вариант пунктуации. Также можно допустить третий вариант, но такая пунктуация воспринимается как авторская.

Предписание справочника обязательно выделять запятыми такие обороты противоречит письменной практике. Действительно, обстоятельственные обороты, которые находятся между подлежащим и сказуемым, обычно обособляются, но в художественной литературе можно найти немало примеров, когда запятые отсутствуют. В правиле скорее следовало бы написать обычно обособляются; как правило, обособляются.