Обе части склоняются, согласуясь друг с другом: три года (где?) в колонии-поселении, но три года (чего?) колонии-поселения.
Ошибок в предложении нет, но желательно отказаться от цифр: числительные от 1 до 9 рекомендуется передавать словами.
Правильны оба варианта, но на первом месте в словарях вариант с мягким произнесением согласного, он чуть предпочтительнее.
Предложение не вполне ясно (не следует ли его как-то перестроить?), но запятую перед причастным оборотом поставить нужно.
Корректно без запятой: Голосуй где удобно ('в любом удобном месте'). Но: Голосуй там, где удобно.
Да, в словосочетании назрела обстановка допущена ошибка в сочетаемости слов.
Корректно: создалась/сложилась обстановка, но назрела необходимость.
Обособление не нужно, но предложение слишком сложно для восприятия, поэтому его желательно перестроить или разбить на два.
Верно: поеду в город Москву. Но лучше в этом предложении слово город не употреблять: Поеду в Москву.
О самом Милане: город Милан, коммуна Милан, провинция Милан. Но речь может также идти о коммунах Милана.
Корректно написание без кавычек, но кавычки допустимы, если пишущий хочет обратить внимание на необычное значение этих слов.