Запятая не ставится внутри выражений типа есть чем заняться, есть над чем поработать, было о чём подумать, найду куда обратиться, не нахожу что сказать, осталось на что жить, состоящих из глагола быть или найти (найтись), остаться и вопросительно-относительного местоимения или наречия (кто, что, где, куда, когда и т. д.) и неопределенной формы другого глагола.

Мы пишем подавляющее большинство новых иноязычных слов с буквой Е при произносимом твердом предшествующем согласном (от Интернета до бутерброда). При этом написание буквы Э в иноязычных словах жестко регламентируется правилами (ряд односложных слов, не более того). Так что Хеллоуин - отнюдь не исключение из правила. Скорее, это написание следует и правилам, и традициям письма.

Запятая не нужна. Запятая в подобного рода конструкциях, состоящих из глагола быть, найти, остаться, вопросительно-относительного местоимения или наречия (кто, что, где, куда и др.) и неопределенной формы другого глагола, не ставится, ср.: будет о чем поговорить, есть на что посмотреть, есть к чему стремиться, не нашла что сказать, осталось на что жить и т. д.

Предложение, конечно же, сложноподчиненное (обратите внимание автора на наличие союзного слова когда). Но тире здесь возможно, и если автор настаивает на тире, то можно пойти автору навстречу: постановка тире не нарушит правил правописания. Правила оговаривают несколько случаев, когда в сложноподчиненном предложении вместо запятой может ставиться тире, один из таких случаев – расположение придаточной части перед главной.

Запятая не нужна. Запятая в подобного рода конструкциях, состоящих из глагола быть, найти, остаться, вопросительно-относительного местоимения или наречия (кто, что, где, куда и др.) и неопределенной формы другого глагола, не ставится, ср.: будет о чем поговорить, есть на что посмотреть, есть к чему стремиться, не нашла что сказать, осталось на что жить и т. д.

Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.