Если это вся фраза, то запятая не нужна (союз как - часть сказуемого).

Запятая ставится перед обращением - перед именем Сергей.

Запятая перед сочинительным союзом, соединяющим два вопросительных предложения, не нужна. См. пункт 5 параграфа 112 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

В данном случае пунктуация вариативна. Автор может сделать акцент на сочетании как птица, в этом случае синонимичном наречию по-птичьи (см. пункт г) параграфа 90 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина), а может поставить на первый план призыв летать (сравним вариант с парцелляцией: Летай! Как птица!), и тогда сочетание как птица окажется обычным сравнительным оборотом, обозначающим уподобление.

На указанном месте между частями сложносочиненного предложения нужен знак препинания — запятая (по общему правилу) или тире (как знак, выражающий значение результата, следствия).

Запятая нужна, так как это распространенное определение, стоящее после определяемого слова: Ситуация, требующая особого осмысления.

Запятая нужна.

Вопрос № 240612 очень старый. Возможно, ответ на него связан с тем, что в справочниках Д. Э. Розенталя, в правиле об обособлении деепричастных оборотов, имеющих в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, в качестве примеров были даны только такие предложения, в которых придаточная часть, соединенная с деепричастным оборотом, является безличной (Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей; Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену; Опубликованы новые произведения молодого писателя, читая которые нетрудно видеть его творческий рост). А придаточная часть в предложении из вопроса — двусоставная. 

В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006) находим пример с двусоставным придаточным: Перед нами стоит задача, не решив которую мы не можем двигаться дальше (§ 71, п. 4).

Ответ на вопрос № 240612 исправлен в соответствии с данными полного академического справочника.

Запятая нужна: это сложноподчиненное предложение с придаточным изъяснительным.

Несогласованное определение из числа желающих не обособляется: определяемое нарицательное существительное лица само по себе не способно полноценно выразить смысл в данном контексте. См. примечание к параграфу 54 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).