Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Правильно: бренд. Это слово, действительно, испытывало колебания в написании (что характерно для заимствованных слов в процессе их освоения языком), отсюда и различная словарная фиксация. Однако написание бренд сейчас «узаконено» «Русским орфографическим словарем» РАН, оно соответствует традиции русского письма: не в начале корня после согласных в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнесмен, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

В современном русском языке морфемный состав слова обыденность такой: корень обыденн- и суффикс -ость, у слова обыденный – корень обыденн- и окончание -ый (см.: Тихонов А. Н. Морфемно-орфографический словарь русского языка. М., 1996). Что касается истории этих слов, то первоначальное значение обыденный в древнерусском языке – 'сделанный в один день'; 'однодневный'. Слово происходит от сочетания *об-ин-день 'в один день', где ин < инъ 'один' (ср. др.-рус. инорогъ 'единорог'). Значение 'повседневный' у слова обыденный появилось позже. Сейчас корень -ден- у слов обыденный, обыденность уже не выделяется.

Правила о приведенной Вами модели нет, но есть набор корректирующих правил, которые регулируют похожие случаи. В соответствии с принципами, лежащими в основе данных правил, корректно написание с двумя дефисами, например: юго-западно-даргинский (язык), юго-восточно-азиатский (театр военных действий). Если прилагательное такой модели войдет в состав географического названия, то все его части нужно будет написать с прописной буквы. О найденной Вами лакуне в правилах мы сообщили в отдел культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, где сейчас ведется работа над полным академическим описанием русской орфографии.

В позиции сказуемого значение полной и краткой формы прилагательных обычно совпадает, но у некоторых прилагательных между ними возможны следующие смысловые различия:

1) краткая форма обозначает чрезмерное проявление признака с негативной оценкой, ср.: юбка короткая — юбка коротка;

2) краткая форма обозначает временный признак, полная — постоянный, ср.: ребенок болен (сейчас) — ребенок больной (у него в принципе не всё в порядке со здоровьем).

В случае с пьян / пьяный краткое прилагательное тоже может выражать негативную оценку: ты пьян звучит резче, чем ты пьяный.

В настоящее время литературной норме соответствуют оба варианта произношения: до[щ] и до[шть], до[жьжь]и и до[жди], ни один из них нельзя назвать неграмотным. При этом предпочтение сейчас отдается именно варианту до[шть], до[жди] (в том числе в словарях, адресованных работникам эфира), вариант до[щ], до[жьжь]и постепенно выходит из употребления.

Вы правильно пишете: актеры старой школы говорят до[щ], до[жьжь]и – это старомосковское («мхатовское») произношение. Необходимо, впрочем, отметить, что и характерное для петербургского говора произношение до[шть],  до[жди] едва ли можно назвать «новым»: о том, что такое произношение было распространено уже, по крайней мере, в первой половине прошлого века, красноречиво свидетельствует рифма «дожди – груди» в стихотворении Константина Симонова (что интересно: уроженца Петрограда) «Ты помнишь, Алеша, дороги Смоленщины» (1941). Таким образом, варианты произношения конкурировали на протяжении многих десятилетий, но к настоящему времени «орфографическое» произношение слова дождь практически вытеснило старый вариант.

Слово торт в русском языке известно с начала XVIII века, при этом оно имело более широкое значение, чем сейчас (были возможны сочетания торт мясной, торт с кроликом, т. е. торт значило вообще 'пирог'). Слово торт итальянское по происхождению: torta 'сладкий пирог', это значение развилось из значения 'нечто скрученное', ср. torto 'кривой, извилистый'. Из итальянского торт пришло и в другие европейские языки, в том числе и в русский (возможно, не непосредственно из итальянского, а через голландское посредство).

Слово тортеллини образовано в итальянском языке от того же корень tort- со значением 'нечто скрученное'.

То же в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова: в слове вообразить выделен корень вообраз- (в сообразить корень сообраз-, в изобразить корень изобраз-, т. е. эти слова не однокоренные). С авторами и учебника, и словаря вполне можно согласиться: в современном русском языке нет живых словообразовательных связей между словами вообразить, сообразить и образ (можно ли сейчас объяснить, например, значение слова сообразить 'понять, догадаться' через значение слова образ?). Такие связи были в старославянском языке, где вообразить, сообразить и т. д. – производные от образ. Разумеется, все эти слова этимологически родственные, но в современном русском языке уже не однокоренные.

Ваше выражение восторга очень приятно слышать! Спасибо за высокую оценку нашей работы.