Обычно в современной письменной речи такие названия пишутся латиницей и не заключаются в кавычки. При написании названий кириллицей кавычки нужны.

В русском языке около 100 существительных мужского рода второго (школьного) склонения имеют в форме предложного падежа два варианта: на -е и на -у. Это связано с тем, что в современном предложном падеже совместились значения двух падежей (что дает основание некоторым ученым говорить о наличии в современном русском языке 8 падежей, ср. в родительном падеже: сахара и сахару). Окончание -у принадлежит т. н. местному падежу, окончание -е — предложному падежу с изъяснительным значением. Правильно: говорить (о чем?) о лесе — находиться (где?) в лесу. У большинства же существительных мужского рода местный падеж совпадает с предложным падежом (говорить о столе — находиться в столе).

Существительное кроссовки в русских текстах встречается с конца 1960-х — начала 1970-х годов; возможно, одно из первых упоминаний — в «Рабочих тетрадях» А. Т. Твардовского (1967):

Сегодня успеть бы подготовить публикацию «Ленин и печник». Легчайший утренничек подсушил дороги и тропы, затянул матовым ледком мелкие лужицы, но подсушенная глина уминается под ногой, снег не держит — окунул левую ногу в кроссовке (матерчатые ботинки).

Лексикографическое описание это слово получило в следующем издании: Новые слова и значения. Словарь-справочник по материалам прессы и литературы 70-х годов / Под ред. Н. З. Котеловой. — М. : Русский язык, 1984. В словарной статье указана форма единственного числа — кроссовка, дано значение: 'спортивные закрытые туфли на резиновой подошве со шнуровкой' и разъяснено происхождение слова: «кро'ссовые [< кросс] туфли + -к(и) (-к(а)».

Тапки (и тапочки) на несколько десятилетий старше: в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) тапок нет, а тапочки даны с пометой «новое». Слова эти тоже толкуются в словарях русского языка через туфли: тапки — это 'мягкие лёгкие туфли без каблуков'.

Очевидно, опорное слово туфля и повлияло на то, что кроссовки и тапки (тапочки) в единственном числе употребляются как существительные женского рода.

Вы правы, корень -шапк- имеет вариант -шапоч-. Звуки, обозначаемые буквами к и ч, чередуются, буква о обозначает беглый гласный звук. Правило о написании беглых гласных можно прочитать здесь.

Какую трудность в правописании этого слова Вы хотите прокомментировать?

Большой толковый словарь

Можно посмотреть здесь.

Двойное Н пишется в словах с беглым е между нн, например: беспрестанный (ср.: беспрестанен), благоуханный (ср.: благоуханен) и так далее. Аналогично: постоянный (т. к. здесь тоже беглый е: постоянен).