Да, написание компонента веб кириллицей правильно, такое орфографическое оформление уже зафиксировано словарями русского языка. Первая часть сложных слов веб- присоединяется дефисом, правильно: веб-мастер.

На наш взгляд, фраза продолжить рандеву корректна.

В примере из справочника Д. Э. Розенталя глагол побежал обозначает действие, не сопровождающее слова, а следующее после того, как они были сказаны. В Ваших же примерах говорится о мимических и прочих движениях, обычно сопровождающих речь, неотделимых от нее, поэтому рекомендуем оформить их как обычные конструкции с прямой речью, выдвинув глагол в начальную позицию:
— Ирина, вы рассержены? — нахмурил он лоб.
— Придётся брать наугад, — вздохнул он с преувеличенной досадой.
См. также ответ на вопрос № 326441.

Конструкции типа машина продается, квартира сдается, веревка рвется, тема обсуждается и т. п. совершенно нормальны. Здесь мы имеем дело с категорией залога, выражающей разные отношения между субъектом, действием и объектом. В конструкции актива (Все сотрудники отдела обсуждают тему) глагольный признак представлен как исходящий от его носителя; в конструкции пассива (Тема обсуждается всеми сотрудниками отдела) – как направленный на него.

Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) указывает: «В активе в роли носителя глагольного признака выступает семантический субъект, а в пассиве — семантический объект. Тем самым одно и то же соотношение между субъектом, действием и объектом представлено в активной и пассивной конструкции по-разному: со стороны субъекта, осуществляющего действие, или со стороны объекта, подвергающегося действию или испытывающего действие (состояние)».

Существительное кроссовки в русских текстах встречается с конца 1960-х — начала 1970-х годов; возможно, одно из первых упоминаний — в «Рабочих тетрадях» А. Т. Твардовского (1967):

Сегодня успеть бы подготовить публикацию «Ленин и печник». Легчайший утренничек подсушил дороги и тропы, затянул матовым ледком мелкие лужицы, но подсушенная глина уминается под ногой, снег не держит — окунул левую ногу в кроссовке (матерчатые ботинки).

Лексикографическое описание это слово получило в следующем издании: Новые слова и значения. Словарь-справочник по материалам прессы и литературы 70-х годов / Под ред. Н. З. Котеловой. — М. : Русский язык, 1984. В словарной статье указана форма единственного числа — кроссовка, дано значение: 'спортивные закрытые туфли на резиновой подошве со шнуровкой' и разъяснено происхождение слова: «кро'ссовые [< кросс] туфли + -к(и) (-к(а)».

Тапки (и тапочки) на несколько десятилетий старше: в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) тапок нет, а тапочки даны с пометой «новое». Слова эти тоже толкуются в словарях русского языка через туфли: тапки — это 'мягкие лёгкие туфли без каблуков'.

Очевидно, опорное слово туфля и повлияло на то, что кроссовки и тапки (тапочки) в единственном числе употребляются как существительные женского рода.

Сочетание не спеша представляет собой пограничное явление. По форме это деепричастие, по функции — наречие. Как наречие не спеша охарактеризовано в «Русской грамматике» 1980 г. В правилах орфографии оно часто включается в перечень деепричастий (как форма глагола):

Отрицание не пишется раздельно в следующих случаях.

1. Со всеми формами глаголов (кроме полных причастий; о них см. § 150):

а) с инфинитивом и спрягаемыми формами, напр.: не знать, не знаю, не знаете, не знал, не знали, не торопишься, не торопимся, не торопись, не нравится, не повезло;

б) с краткими формами причастий, напр.: не использован, не накрахмалено, не откупорена, не разработаны, не закрыто, не занят, не выпито;

в) с деепричастиями, напр.: не желая, не отвлекаясь, не спеша, не шутя, не успев, не встретившись.

(Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М. Любое издание)

В этом случае лучше согласовывать по предполагаемому родовому слову: (компания) "РЖД" заняла. А еще лучше это родовое слово поставить.

Вы правы. Пишется онлайн-видеочат (первая часть сложных слов онлайн- по общему правилу присоединяется дефисом к слову видеочат).

Так если текст канцелярский, то канцеляризмам в нем самое место.