1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

Дело в том, что по законам русской орфографии твердость/мягкость парного согласного перед гласным [э] в иноязычных словах не передается: е пишется и после твердых, и после мягких согласных, напр.: темп [т] – температура [т’], э пишется после твердых в ограниченном круге слов, напр.: блэкаут, мэр, нэцке, пленэр, пэр, рэкет, сэндвич, сэр, тхэквондо, фэнтези, фэншуй. 

О том, как осваиваются языком заимствованные слова и как это влияет на кодификацию, пишет член Орфографической комиссии РАН О. Е. Иванова в орфографическом комментарии к словарной фиксации кешбэк: «Иностранные слова входят в наш язык как чужие, со своими фонетическими особенностями, но постепенно, очень постепенно русский язык их осваивает, приучает к нашей «системе ценностей». На фонетическом уровне процесс освоения выражается, в частности, в смягчении изначально твердого согласного перед звуком [э]: ведь в нашей фонетической системе в русских словах перед звуком [э] произносится мягкий согласный и поэтому пишется буква е (белый, дело, мелкий), при этом существуют лишь единичные исключения из этого фонетического правила (к ним относятся названия букв бэ, вэ, гэ, дэ… и производные от них слова, например бэшки ʻученики класса Бʼ), в которых твердый согласный логично передается последующей гласной буквой э, а не е. <...> Лингвисты учитывают ход исторического процесса на материале многих однотипных слов, наблюдают изменения в их произношении условно ʻвчераʼ и ʻсегодняʼ и решают: в словаре следует дать такое написание, которое не помешает процессу обрусения, то есть в нашем случае это кеш – его можно произносить и [к]еш, и [кʼ]еш. В противном случае – если зафиксировать кэш, то закрепляется твёрдое произношение согласного в этом слове. И вообще, целесообразнее «склонять» слово присоединиться к правилу, а не к исключениям».

В переводах на русский язык сказки Г. Х. Андерсена слово русалочка обычно пишется со строчной буквы как нарицательное существительное. Главная героиня — одна из шести принцесс-русалочек: Все шесть принцесс были прехорошенькими русалочками, но лучше всех была самая младшая, нежная и прозрачная, как лепесток розы, с глубокими, синими, как море, глазами. Но и у нее, как у других русалок, не было ножек, а только рыбий хвост. Чтобы выделить главную героиню, в тексте используется нарицательное существительное с указательным местоимением: Странное дитя была эта русалочка: такая тихая, задумчивая... 

Автор и переводчик могут использовать нарицательное существительное в качестве имени персонажа, но в этом случае оно вводится в текст как имя собственное. Например, в баснях И. А. Крылова, герои сразу появляются под своими именами: 

Проказница-Мартышка,
Осел,
Козел,
Да косолапый Мишка
Затеяли сыграть Квартет.

Вороне где-то бог послал кусочек сыру;
На ель Ворона взгромоздясь,
Позавтракать-было совсем уж собралась,
Да позадумалась, а сыр во рту держала.
На ту беду Лиса близехонько бежала...

В научных работах об орфографии собственных имен отмечается, что при упоминании того или иного персонажа литературного произведения в другом произведении статус имени может меняться. Например, в сказке А. С. Пушкина «Сказка о мертвой царевне и семи богатырях» сочетание мертвая царевна не является именем собственным, но если в другом произведении говорится именно об этой мертвой царевне, то автор вправе отнестись к нему как к имени собственному, и тогда правомерно написание Мертвая царевна. В сказке Шарля Перро «Кот в сапогах» действует герой кот (кот спустился с крыши, но кот – на то ведь он и кот – погнался за ней [мышью]), и только в других текстах при отсылке к этой сказке ее герой именуется Кот в сапогах (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями (в 4-х кн.). Книга 4. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Графические сокращения. М., 2023).

Правило звучит следующим образом: «В названиях праздников с начальной цифрой с прописной буквы пишется название месяца, например: 1 Мая, 8 Марта» (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).

Из этого правила следует, что написание любого праздника по образцу 8 Марта, 1 Мая является правильным. Однако устойчиво пишутся с прописной буквы названия месяцев только в названиях этих праздников.

Интересна история кодификации (закрепления в словарях и правилах) подобных названий.

В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции – указывалось: «Пишется с прописной буквы первое слово в названиях революционных  праздников и знаменательных дат, например: Первое мая, Международный женский день, Новый год, Девятое января (выделено нами. – Грамота.ру). Если начальное порядковое числительное в таком сложном названии написано цифрой, то с пpoписной буквы пишется следующее за ним слово, например: 9 Января, 1 Мая».

Однако Д. Э. Розенталь, который во второй половине ХХ в. расширял, уточнял и даже несколько изменял правила, со временем меняет рекомендации и относительно написания праздников. В «Справочнике по правописанию и литературной правке» 1967 г. из правила устраняются слова о революционном характере праздников: 

«С прописной буквы обычно пишется первое слово и собственные имена в названиях праздников, народных движений, знаменательных дат, например: Первое мая (1 Мая), Международный женский день, День Конституции, День Советской Армии,  День Победы, День авиации, День артиллерии, День печати, День шахтера... Девятое января (9 Января), Народный фронт, Новый год».

В справочниках Д. Э. Розенталя, изданных в конце 1990–2000-х гг. под редакцией других специалистов, была сделана попытка расширить список примеров на это правило и упоминаются государственные праздники 7 Ноября и 12 Июня.

Однако такие написания не закрепились. Видимо, эти даты не воспринимаются как названия праздников (в отличие от традиционных 8 Марта и 1 Мая).

Верно без мягкого знака: патриаршего, патриаршему. Теперь разберемся, почему так.

Прилагательное патриарший в начальной форме выглядит как притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос "чей?" и оканчивающееся на -ий (-jeго), ср.: лисий - лисьего, пастуший - пастушьего, черепаший - черепашьего, птичий - птичьего, человечий - человечьего, монаший - монашьего, помещичий - помещичьего, скомороший - скоморошьего и т. д. Такие слова склоняются по особому (местоименному) склонению, в них пишется разделительный мягкий знак. 

Однако слова монарший и патриарший склоняются не по местоименному, а по адъективному склонению, то есть как прилагательные хороший (хорошего), святейший (святейшего), усопший (усопшего), больший (большего), августейший (августейшего) и т. п. В таких словах разделительный мягкий знак не пишется.

По этой причине правильно: патриаршее (не патриаршье) благословение, патриаршая (не патриаршья) ризница, Патриаршие (не Патриаршьи) пруды. И, соответственно: монаршее, монаршая, монаршие.

"Русская грамматика" (под ред. Н. Ю. Шведовой, М., 1980) указывает: "Притяжательные прилагательные орлий (устар.), отчий, монарший и патриарший, основа которых оканчивается на группу согласных (-ий – флексия им. п. ед. ч. муж. р.), изменяются по мягкой разновидности адъективного склонения. Образование от притяжат. прил. монарший, патриарший падежных форм по типу притяжат. прил. соболий, пастуший, волчий для современного языка ненормативно". При этом "у писателей XIX в. встречается образование форм косвенных падежей притяжательных прилагательных женского рода с шипящей согласной перед |j| (казачья, разбойничья) по образцу изменения местоимен. прил. наш, ваш (см. ниже) без |j| в конце основы: Ты не издохнешь от удара Казачей сабли (Пушк.); Не для разбойничей потехи Так рано съехались адехи На двор Гасуба старика (Пушк.); Парень был Ванюха ражий, Рослый человек, – Не поддайся силе вражей, Жил бы долгий век (Некр.) (для современного языка нормативны формы казачьей, разбойничьей, вражьей)".

Итак, различается написание слов: монашьего - патриаршего; монашье - патриаршее; монашья - патриаршая; монашьи - патриаршие.

См.:

• А. А. Зализняк. Грамматический словарь русского языка. 5-е изд., М., 2008.
• Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980.

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Глаголы обхватить и охватить представлены в первых своих  значениях как синонимы не только в словаре С. А. Кузнецова, но и в словаре под ред. Д. Н. Ушакова, в словаре С. И. Ожегова и некоторых других. Здесь даётся устаревший взгляд на соотношение этих глаголов, современная лингвистика рассматривает их не как синонимы, а как паронимы (то есть слова, имеющие схожее написание и  произношение, но разные значения). Поэтому в современном русском языке нельзя сказать он охватил колени руками, охватил стакан, медведь охватил ствол, пламя обхватило дом, толпа обхватила дерущихся и т. п. – это всё устаревшие употребления, пришедшие из XIX века. В современном языке синонимичность сохранилась только в одном значении: «плотно облечь, расположившись вокруг», то есть можно и обхватить, и охватить предмет обручем, кольцом, ремнём, поясом и т. п.
Оба глагола с течением времени существенно разошлись семантически. За глаголом обхватить осталось значение механического действия «заключить в сомкнутые руки, кисти рук» (обхватить стакан, ствол,  голову), что распространяется также на животных: медведь обхватил ствол дерева, осьминог обхватил добычу щупальцами и т. п.
Глагол охватить имеет более широкую семантику, которая далеко отходит от первоначального механического действия в область физических явлений «заполнить собой, поглотить» (пламя охватило постройку, нас охватил туман) и далее в сферы пространственных представлений (эпидемия охватила ещё один регион, волнения охватили всю страну, все сотрудники института охвачены подпиской на газеты, компьютеризация охватила все школы); органов чувств (тишина охватила поля, заря охватила полнеба, нас охватил холод); эмоциональные сферы (нас охватила радость, женщину охватило дурное предчувствие, всех охватили сомнения); ментальные сферы (охватить сознанием бесконечность Вселенной, охвати умом противоречия, статья охватывает весь круг поставленных задач).
Представленная здесь информация не исчерпывает всей полноты развития семантики глагола охватить, лишь дает представление о многообразии его значений, что свидетельствует о паронимических, а отнюдь не синонимических связях с глаголом обхватить.

(В ответе использован материал словарных статей Обхватить и Охватить из находящегося в работе "Словаря русского языка XXI века" под ред. проф. Г. Н. Скляревской.)

На Ваш вопрос мы попросили ответить Ольгу Евгеньевну Иванову, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одного из разработчиков «Академоса». Вот что написала нам Ольга Евгеньевна:

Проблема здесь – различение наречия (пишется отдельно от второй части) и первой части сложного прилагательного. Этот вопрос до сих пор не решен, потому что нет никаких очевидных формальных признаков, по которым можно четко разграничить сложное прилагательное с «первой наречной частью» и словосочетание наречия с прилагательным (в том числе отпричастным). Данный материал во всем его необозримом объеме является словарным, то есть определяется не правилом (формально-то оно есть: наречие пишется отдельно), а по словарю, при этом написание в словаре отдельных слов/словосочетаний нередко индивидуально и устанавливается на основании многих критериев.

Так, очень важный критерий для выявления наречия – оно указывает на актант качественного или отпричастного прилагательного (на объект или субъект глагольной группы): архитектурно выверенный проект – в проекте выверена архитектура, архитектурная составляющая (объект). У нас: индивидуально-ориентированный, предметно-ориентированный, комплексно-ориентированный и системно-ориентированный – по данному критерию это тоже наречия, предшествующие отпричастному прилагательному (ориентированный на индивидуальное восприятие, обучение, на учебный предмет, на целую группу предметов, явлений, процессов, на систему или системность чего-либо). Но здесь вступает в действие другой критерий, а именно терминологичность данных сочетаний и, соответственно, закрепленность их употребления и написания в определенной сфере (здесь: образование, педагогика, методика обучения), где они пишутся – с подавляющим преимуществом – дефисно.

Этот второй критерий – терминологичность – делает данные сочетания исключениями из раздельного написания. Кроме того, из сферы раздельного написания, которое можно было бы предположить, данные слова выводит также отсутствие в текстах актуализаторов собственно наречного значения для первой части (указание на степень проявления качества: нельзя сказать *очень, сильно, глубоко, интенсивно индивидуально-ориентированное обучение, системно-ориентированное проектирование, комплексно-ориентированная модель) и отсутствие глагольных признаков времени, места, протяженности, актуальности действия или представления о деятеле, субъекте действия, наличия дополнения для второй отпричастной части. Поэтому данные единицы и были включены в словарь в дефисном написании, исходя из всех этих соображений и при учете реального функционирования в современных текстах.

Добавим, что подробно об этой проблеме написано в работе Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой «Теория и практика нормирования русского письма», опубликованной на сайте Орфографической комиссии: https://www.ruslang.ru/doc/ortho/BeshenkovaIvanova-2016-normpisma.pdf (стр. 190–210).