"Лингвистического" правила нет. Следует руководствоваться принципом информационной достаточности. Т. е. теоретически без данного уточнения читатеть может подумать, что в тексте речь идет о городах Владимир, Ярославль и др., не являющихся административными центрами соответствующих областей.

Проигравших в этом споре нет. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, названия Осло, Чикаго могут употребляться и как существительные мужского рода, и как существительные среднего рода. Мужской род обусловлен родом нарицательного существительного город, средний род – тенденцией относить к среднему роду иноязычные несклоняемые слова на -о.

Слово шарм сочетается со словами, не обозначающими лиц, так же, как и слово очарование. Шарм может иметь улыбка, город, актерская игра и даже, как мы видим, античастицы (А когда есть еще и с-антикварк, это уже частица со скрытым шармом (М. Роговая. К началу Вселенной // Кот Шредингера. 2016)).

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано, что «при наличии в предложении обобщающего слова однородные члены должны согласоваться с ним в падеже». На основании этой рекомендации корректно: Компания имеет представительства в следующих городах: Москве, Санкт-Петербурге, Калуге... 

Но если элементы перечня оформлены отдельными абзацами, уместным представляется уже именительный падеж: 

Компания имеет представительства в следующих городах:

• Москва,
• Санкт-Петербург,
• Калуга... 

Словарь показывает модель склонения для сочетания притяжательного прилагательного и существительного мужского рода (ср. Бабий Яр). Следовательно, первая часть топонима изменяется как притяжательное прилагательное мужского рода (так же, как прилагательное отцов), а вторая — как существительное мужского рода (так же, как существительное город): в Часовом Яре, под Часовым Яром.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом: Мышкин – Мышкином, Камышин – Камышином, Алексин – Алексином. В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Алексин (фамилия) – Алексиным и Алексин (город) – Алексином.

Географическое название, употребленное с родовыми наименованиями город, село, деревня, хутор, река и др., выступающее в функции приложения, согласуется с определяемым словом, то есть склоняется, если топоним русского, славянского происхождения или представляет собой давно заимствованное и освоенное наименование: в с. Ермаковском. См. подробнее в «Письмовнике» наш материал «Как склонять географические названия?», там же приведен список источников.