Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

Первый вариант употребительнее.

Верно: достичь договоренности. В большинстве случаев глагол достичь управляет родительным падежом.

ДОСТИЧЬ, -стигну, -стигнешь; достиг, -ла, -ло; св.
1. чего.
Дойти, доехать до какого-л. места, предела. Д. берега, станции, границы. Лодка достигла середины реки. Д. за час назначенного пункта.
2. чего.
Распространяясь, дойти до кого-, чего-л. (о звуках, слухах и т.п.). Слуха достиг рокот прибоя. Молва о случившемся достигла столицы. Сплетни достигли жены.
3. чего.
Дойти до какого-л. уровня, предела в своём развитии, проявлении, в каких-л. изменениях. Д. высшей ступени развития. Мороз достиг сорока градусов. Трава достигла человеческого роста. Развитие современной техники достигло высшего уровня. Его гнев достиг наибольшего накала
(стал очень сильным).
4. чего.
Дожить до определённого возраста. Д. совершеннолетия. Д. глубокой старости. Ребенок не достиг ещё и пяти лет.
5. чего.
Добиться чего-л. своими усилиями, приобрести, получить желаемое. Д. положительного результата. Д. высокого положения. Д. успеха. Д. апогея счастья
(почувствовать себя безмерно счастливым). * Достиг я высшей власти (Пушкин).
6. кого-что. Устар.
Догнать, настичь. Достичь убегающего противника. < Достигать; Достижение (см.).

Правильно: в число двадцати пяти претендентов.

Запятая после слова стороны не требуется.

Запятую можно поставить, чтобы интонационно отграничить обстоятельственный оборот.

С количественными числительными верно: человекам (пяти человекам).

Числительные два, три, четыре (а также составные числительные, оканчивающиеся на два, три, четыре, например двадцать два) в именительном падеже сочетаются с существительным в форме родительного падежа и единственного числа, например: двадцать два стола, тридцать три несчастья, пятьдесят четыре человека. Числительные пять, шесть, семь, восемь, девять и т. д. и составные числительные, оканчивающиеся на пять, шесть, семь, восемь и т. д., согласуются с существительным, стоящим в форме родительного падежа множественного числа, например: сорок восемь преступников. Однако в косвенных падежах согласование выравнивается: р. п. – двух столов, пяти столов, д. п. – двум столам, пяти столам.

Такая разница в согласовании числительных связана с историей русского языка. Названия чисел 5–9 были существительными женского рода и склонялись как, например, слово кость. Будучи существительными, эти названия управляли родительным падежом существительных, употреблявшихся, разумеется, в форме множественного числа. Отсюда такие сочетания, как пять коров, шесть столов (ср. сочетания с существительными: ножки столов, копыта коров) и т. п.

Сложнее обстояло дело с названиями чисел 2-4, которые были счетными прилагательными и согласовывались в роде, числе и падеже с существительными: три столы, четыре стены, три камене (ср.: красивые столы, высокие стены). При этом название числа 2 согласовывалось с существительными в особой форме двойственного числа (не единственного и не множественного; такая форма применялась для обозначения двух предметов): две стене, два стола, два ножа (не два столы, два ножи). К XVI веку в русском языке происходит разрушение категории двойственного числа, и формы типа два стола начинают восприниматься как родительный падеж единственного числа. Особая соотнесенность чисел 2, 3 и 4 (возможно, и грамматическая принадлежность к одному классу слов) повлияла на выравнивание форм словоизменения всех трех числовых наименований.

Слово философический употребляется здесь Пушкиным в значении 'располагающий к философствованию, размышлениям'. См. «Словарь языка Пушкина».

Давайте разбираться. Числительное в числителе дроби - количественное, нужно склонять все его части: двухсот пяти. Числительное в знаменателе - порядковое, склоняем только последнее слово: двести восемьдесят восьмых.