Правильно: Сима Дениса Анатольевича. Мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются (независимо от их происхождения).
Засим пишется слитно, если употребляется в значении "после этого, затем, далее". За сим пишется в два слова, если их можно заменить словами за этим (например, человеком).
Запятая не нужна.
Обе характеристики верны. Одно не исключает другого.
Пунктуация верна.
Запятая перед союзом и не нужна.
Указанная запятая не нужна.
Сказуемые врач и не разобрал относятся к одному подлежащему Леня, так что по структурному принципу русской пунктуации запятая между ними ставиться не должна. Однако уместно поставить тире для подчеркивания значения противопоставления, выраженного частицей все равно: Леня сам врач — и все равно ничего не разобрал.
По правилам русского языка фамилия склоняется.