Да, Дмитрий, Вашу фамилию нужно склонять.
В заголовке кавычки не нужны. Если название цитируется в тексте, то кавычки используются.
См. раздел «Словари» на нашем портале.
ка́ско и КА́СКО, нескл., с. (сокр.: комплексное автомобильное страхование кроме ответственности)
Орфографически верно: ученицы МОУ «Медянская СОШ».
Запятая стоит верно.
Название города склоняется: из Гулькевичей, к Гулькевичам, над Гулькевичами, в Гулькевичах. Это слово относится к склоняемым именам существительным, имеющим формы только множественного числа. Таковы же наименования (мои) Мытищи, (мои) Боровичи́, (мои) На́волоки и др. Не склоняются названия городов на -и иноязычного происхождения, обнаруживающие, как правило, принадлежность к единственному числу: (мой) Сочи, (мой) Кутаиси, (мой) Хельсинки и т. п.