В данном случае слово лига корректно употреблять в родительном падеже: топ-5 лиг.  
Чтобы упростить конструкцию для чтения и понимания, можно её переформулировать. Вариант: Он способен заиграть в пяти лучших лигах Европы. 

Запятая не требуется.

В склонении пишущихся через дефис мужских иноязычных двойных фамилий, в которых первая часть оканчивается на согласный, наблюдаются колебания. Рассказывая о назначении специалиста, о котором идет речь, на должность главного тренера «Зенита», различные спортивные издания то склоняют, то не склоняют первую часть: Виллаша-Боаша и Виллаш-Боаша. Как же всё-таки правильно? Давайте разбираться.

Если мы обратимся к справочным пособиям, мы обнаружим в них только рекомендации, касающиеся склонения русских двойных фамилий. Так, «Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указывает: в русских двойных фамилиях первая часть склоняется, если она сама по себе употребляется как фамилия: песни Соловьева-Седого. Ср. также: картины Петрова-Водкина, проза Соколова-Микитова, фильмы Михалкова-Кончаловского, судьба Муравьева-Апостола. Если же первая часть не образует фамилии, то она не склоняется: исследования Грум-Гржимайло.

А как же быть с иностранными двойными фамилиями? Изучив словарные рекомендации (Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010; Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. – 5-е изд., испр. – М., 2008 и др. издания), можно обнаружить следующие закономерности:

• если не склоняется вторая часть иностранной фамилии, пишущейся через дефис, то первая часть, оканчивающаяся на согласный, обычно склоняется: книги Андерсена-Нексе, биография Барклая-де-Толли;
• если же вторая часть фамилии, так же как и первая, оканчивается на согласный, то первая часть обычно остается неизменяемой, а вторая часть фамилии склоняется: воспоминания Бонч-Бруевича, законы Гей-Люссака (не Гея-Люссака!), картины Тулуз-Лотрека и Фантен-Латура, труды Порай-Кошица, экспедиция Дюмон-Дюрвиля. 

Таким образом, исходя из приведенных выше закономерностей, можно считать несклонение первой части фамилии Виллаш-Боаш предпочтительным. Соответственно, корректны сочетания: назначение Виллаш-Боаша, контракт с Виллаш-Боашем, пожелание успехов Виллаш-Боашу.

О склонении фамилий см. также в разделе «Письмовник».

Оба варианта верны. Подробнее см. в «Письмовнике».

Слово гражданка, безусловно, есть в русском языке. Однако, несмотря на свободное образование таких слов, как гражданка, студентка, учительница и т. д., они используются не во всех стилях речи. В строгой официально-деловой речи по отношению к лицам женского пола нередко используют слова мужского рода. Видимо, требование администрации связано с тем, что речь идет о базе данных, где всё должно быть четко, строго и единообразно.

В языке существует явление, называемое метонимией: так называется троп, или механизм речи, состоящий в переносе названия с одного класса объектов или единичного объекта на другой класс или отдельный предмет, ассоциируемый с данным по смежности, сопредельности, принадлежности, партитивности или иному виду контакта.

В силу метонимического переноса телефон (аппарат) для сотовой связи может быть назван сотовым, а связь при помощи мобильных аппаратов - мобильной. 

Преднамеренные ошибки в нормативном словаре невозможны. Нормативный словарь для того и создается, чтобы кодифицировать норму, отвечать на вопрос «Как правильно?». Но, разумеется, любой словарь (как печатный, так и электронный) не застрахован от банальных опечаток, а кроме того, всегда сложно кодифицировать новые слова, недавно заимствованные языком. Такие слова часто испытывают колебания в написании, поэтому их фиксация в разных словарях может быть разной.

Для вводных слов, стоящих в начале или в конце обособленного оборота, действительно есть особое правило. Оно изложено в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). По этому правилу знаки препинания в предложении должны быть расставлены так, как в материалах, на которые Вы ссылаетесь: Посреди поляны росло большое дерево, судя по всему вяз.