Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать.
Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.
Точный ответ на Ваш вопрос содержится в академической «Русской грамматике» (см. § 984): «Морф -жды выступает после гласных в наречиях, где основа мотивирующего слова выступает с наращением за счет финали, совпадающей с флексией им. п. числ.: дважды, трижды, четырежды».
Поскольку финаль, совпадающая с флексией (т. е. окончанием) именительного падежа, перед суффиксом — это то, что очень сложно объяснить в рамках школьной программы, любой школьный разбор этого слова по составу обречен быть неточным, и уже не так важно, как будет выделено это а — как часть корня, как отдельный суффикс или как окончание.
Исторически в словах прекратить, прекращать выделяется приставка пре- и корень с чередованием полногласного (исконно русского) сочетания оро и неполногласного (старославянского) сочетания ра. В таких корнях написание определяется проверкой (кра́ткий) или указанием на однокоренное слово с полногласием (короткий). Подробнее об этом см. на ресурсе «Орфографическое комментирование русского словаря».
Но при разборе слова по составу не с исторической точки зрения, а с точки зрения современного русского языка нужно выделить в глаголах прекратить, прекращать корень прекрат-, прекращ-. В современном языке живые словообразовательные связи между прекратить и краткий потеряны, значение слова прекратить сейчас нельзя объяснить через значения этого корня и приставки пре-.
Можно обосновать оба подхода к разбору слова очередь по составу. Выделяя корень очередь (как это сделано, например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова), мы исходим из того, что в современном русском языке нет живых словообразовательных связей между словами очередь и черед. Выделяя корень черед и приставку о, показываем, что родство этих слов чувствуется современными носителями русского языка, что ученику можно объяснить значение одного слова через значение другого слова. Так что, на наш взгляд, ошибки не будет ни в том, ни в другом случае – главное, чтобы ребенок понимал мотивацию выбранного способа разбора слова по составу, а не просто механически выделял корень, пытаясь угадать правильный ответ.
Написание буквы е в слове мальчишечий можно объяснить двумя способами:
1. Безударное беглое е не перед йотом. В безударных корнях, приставках и суффиксах беглыми гласными могут быть о, е, и. Гласная и пишется перед й (беличий – беличьего). В остальных случаях беглой гласной является е (после мягких согласных, шипящих и ц), о (после твердых и в некоторых случаях после шипящих под ударением).
2. Безударное -ечий в слове с беглой гласной в основе. В прилагательных на -ечий/-ичий/-ачий без ударения в слове с беглой гласной перед ч/к пишется -ечий (старушка, старушек — старушечий, мальчишка, мальчишек — мальчишечий), в слове с небеглой гласной перед ч пишется -ичий (нерпичий, помещичий, попугаичий, садовничий).
Такая форма есть, хотя она вытесняется сочетаниями со словом давайте: будемте друзьями - давайте будем друзьями. Вот что говорит "Русская грамматика" (1980):
§ 1479. Формы совместного действия – это формы мн. ч.; обозначаемое ими побуждение всегда относится к двум или более лицам: к собеседнику (либо собеседникам, группе лиц, включающих собеседника) и к самому говорящему. Значение повелит. накл. у этих форм выражается при помощи постфикса -те, присоединяемого: 1) у глаголов сов. вида и у глаголов однонаправленного движения – к форме 1 л. мн. ч. изъявит. накл.: пойдемте, поедемте, идемте, летимте, плывемте; Ребята! Не Москва ль за нами? Умремте ж под Москвой (Лерм.); А, впрочем, станемте-ка лучше чай пить (Тург.); 2) у глаголов несов. вида (кроме глаголов однонаправленного движения) – к частице давай, соединяющейся с инфинитивом этого глагола: давайте петь, давайте играть; Давайте, – говорю, – ласковые, в жмурки по полянке бегать (Леск.). Частица давай(те) употребляется и при формах совместного действия глаголов сов. вида: давай(те) напишем; давай(те) сыграем; Зовет меня взглядом и криком своим И вымолвить хочет: Давай улетим! (Пушк.). Из возможных дублетных образований типа покормимте – давайте покормим, сыграемте – давайте сыграем более употребительны сочетания с частицей давай(те).
В формах, образованных с помощью частицы давай, постфикс -те обычно присоединяется к этой частице, но в разг. речи возможно присоединение постфикса и к частице, и к форме глагола одновременно: давайте напишем и давайте напишемте; Давайте, знаете, | устроимте карусель | на дереве изучения добра и зла! (Маяк.).
В том случае, если в формах совместного действия отсутствует постфикс -те (при вежливом обращении обязательный), эти формы: 1) совпадают с формами буд. вр. простого (у глаголов сов. вида: поедем, простимся, сыграем) и наст. вр. (у глаголов несов. в. однонаправленного движения: едем, бежим, летим); 2) совпадают с формами буд. вр. сложного (у глаголов несов. вида: будем играть, будем гулять); 3) образуются сочетанием частицы давай с инфинитивом глагола несов. вида, обозначая при этом совместное действие говорящего и собеседника: давай играть. Формы совместного действия типа будем играть употребляются редко; более употребительна аналитическая форма с частицей давай(те) и инфинитивом глагола несов. вида: давай(те) играть, давай(те) гулять.
При совпадении форм совместного действия с формами 1 л. мн. ч. буд. вр. простого или буд. вр. сложного первые характеризуются как формы повелит. накл. на основании речевой ситуации и интонации, соотносящих эти формы с формами совместного действия типа поедемте, сыграемте, будемте играть: [Cаша:] (Львову) Вот теперь и подумайте: понимаете вы себя или нет? Тупые, бессердечные люди! (Берет Иванова за руку). Пойдем отсюда, Николай! Отец, пойдем! (Чех.). Совпадением форм совместного действия гл. сов. и несов. вида типа пойдем, сыграем, будем играть с формами буд. вр. этих глаголов объясняется употребление сочетаний с частицей давай(те), распространенное для глаголов сов. вида (давай(те) пойдем и давайте пойдемте) и грамматически возможное, но редкое, для глаголов несов. вида (давай(те) будем играть и давайте будемте играть).
В каких справочниках? Да, если разбирать по составу слова гостиная и гостиница с точки зрения живых словообразовательных связей между словами в современном русском языке, то можно найти основания не выделять в них корень гост-. Например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова в слове гостиница выделен корень гостиниц-, хотя в слове гостиная выделен корень гост-. Но это не отменяет того факта, что эти слова исторически родственные и связаны со словом гость. Объяснить написание с одной н возможно только через это родство. Гостиная образовано от гость (ср. также: гостиный ряд, гостиный флигель) и пишется с одной н как отыменное прилагательное с суффиксом -ин-. Гостиница пишется с одной н как слово, имеющее однокоренное прилагательное с одной н в суффиксе.
С научной точки зрения считать правильным какой-то один из вариантов разбора этого слова некорректно, т. к. слово находится в стадии переосмысления его структуры. В школе учитель может придерживаться тех или иных принципов разбора слова по составу. Поэтому правильным для учителя будет тот вариант разбора, который соответствует принимаемым им принципам. И в средней общеобразовательной школе методически это правильно. К сожалению, в школьных учебниках не излагаются с достаточной четкостью какие-либо принципы морфемного анализа слова. И это объяснимо – слишком сложная задача. Сказать, какой вариант примет тот или иной преподаватель, мы не можем. Полагаем, что самое ценное – когда ученик может объяснить, опираясь на какие-либо законы языка, структуру слова. А обосновать в данном случае, как мы писали, возможно разные варианты разбора.
Важно различать синхронный (современный) морфемный и исторический (этимологический) состав слова. Исторически одно слово может быть образовано от другого. Но назвать слова однокоренными в современном русском языке можно только в том случае, если и сейчас оба слова живут в языке, если чувствуется смысловая связь производного и производящего, если мы можем объяснить значение производной основы через значение производящей. Конечно, слова отчаянный, отчаяться восходят к чаять, исторически в них один корень. Но вполне разумной представляется позиция «Морфемно-орфографического словаря», где этот корень на синхронном уровне уже не выделяется: слова чаяние, чаять ушли на периферию литературного языка и почти забыты, в словарях они сопровождаются пометами устар. и прост., для многих носителей языка связь слов отчаянный и чаять неочевидна (т. е. смысловые связи почти разрушены).