В прилагательных волчий и медвежий все слово (за исключением нулевого окончания) является основой (волчий-, медвежий-). Суффикс притяжательности -ий- в остальных формах представлен своим алломорфом -j- и прячется за разделительным Ь. Аналогичная картина при двух других суффиксах притяжательности: -ов- и -ин-, только они всегда представлены одним и тем же морфом, а окончание в И. п. м. р. тоже нулевое.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Харьков – Харьковом, Калинин – Калинином, Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном. В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Михаилом Калининым – под городом Калинином.

Варианты с тире и с дефисом действительно различаются по смыслу: сочетание зимой — весной означает «от зимы до весны», здесь употребляется тире в функции соединения; дефисное сочетание зимой-весной указывает на приблизительное время, означая «либо зимой, либо весной» (см. пункт 5 параграфа 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Да, это словосочетание корректно.
См., например: И если хоть кто-то из тех бритоголовых моих сверстников сумел, отбыв срок, каким-то могучим усилием характера противостоять инерции своей судьбы и выбраться на орбиту человеческой жизни, я льщу себя мыслью, что, может быть, та давняя капля, тот мой наивный концерт тихой тенью сопутствовал благородным усилиям этой неприкаянной души... [Дина Рубина. Концерт по путевке «Общества книголюбов» (1986)]. 

Можно предположить, что слово глинтвейн восходит не непосредственно к Glühwein, а к сочетанию, от которого образовано это немецкое слово: glühend(er) Wein (буквально 'раскаленное вино'), и немецкое glühend превратилось в глинт-. Не исключено также, что это слово пришло в русский язык не напрямую из немецкого, а через польское посредство (в польском тоже отмечено glintwajn), и подобная трансформация произошла сначала в польском языке.

Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

Вы написали окончания правильно. Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином; Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Интересная точка зрения, однако едва ли можно говорить о том, что поэт "вернул" этот суффикс в активное употребление. В русском литературном языке достаточно слов, обозначающих лиц женского пола и оканчивающихся на -иня/ыня: береги́ня, боги́ня, княги́ня, враги́ня, герои́ня, герцоги́ня, графи́ня, доги́ня (от дог), и́нокиня, йоги́ня, мона́хиня, шахи́ня, ба́рыня, боя́рыня, госуда́рыня, гусы́ня, рабы́ня, суда́рыня...

С синтаксической точки зрения главная часть подобных конструкций — неполное предложение. Его легко восстановить, например: Это город, чтобы уехать на зиму; Это чай, чтобы пить в жару и т. п. Разумеется, можно додумывать и другие виды полной главной части, но в любом случае это главная часть сложноподчиненного предложения. Перед придаточным, вводимым подчинительным союзом, запятая обязательна. Никакого правила, которое регулировало бы присутствие/отсутствие запятой в подобных конструкциях с усеченной главной частью, не существует.
 

Пойдем – общеупотребительный и стилистически нейтральный вариант, пошли – разговорный.

Правильно: трое качелей.