Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).
Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).
В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.
В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать 'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»
Корректно написание должности генеральный директор только со строчной буквы.
Апостроф (ударение в этом слове ставится на последнем слоге, вариант апостроф недопустим) в современном русском письме используется для передачи иностранных фамилий с начальными буквами Д и О; при этом воспроизводится написание языка-источника: д'Артаньян, Жанна д'Арк, О'Нил, О'Коннор; то же в географических наименованиях: Кот-д'Ивуар.
Кроме этого, апострофом отделяются русские окончания и суффиксы от предшествующей части слова, передаваемой средствами иной графической системы (в частности, латиницей), например: c-moll'ная увертюра, пользоваться e-mail'ом. Если иноязычное слово передается кириллицей, апостроф не используется.
Следует также отметить, что после орфографической реформы 1917 – 1918 гг., упразднившей написание Ъ на конце слов, пишущие иногда избегали и употребления разделительного Ъ, хотя оно было регламентировано правилами правописания. В практике письма получило некоторое распространение употребление апострофа в функции Ъ: с'езд, об'ём, из'ятие и т. п. Однако такое употребление апострофа не соответствует современным нормам письма.
Да, первое слово в названии должности в шапке письма и в подписи пишется с прописной буквы. Обратите внимание: название должности министр пишется со строчной буквы, поэтому правильно: Заместителю министра...
Корректно со строчной буквы.
Запятую принято ставить.
