Ни новосибирячка, ни новосибирчанка не являются нормативными вариантами. В образовании названий жителей участвуют суффиксы -як, -итянин, -ич, -ичанин, -чанин, -янин, -ец и др., при этом в каждом случае название индивидуально (зачастую обусловлено многолетней или даже многовековой традицией) и какие-либо аналогии (если сибиряк, сибирячка, то должно быть новосибиряк, новосибирячка) не проходят; критерий нормативности варианта – фиксация в нормативных словарях русского языка. В словаре И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) зафиксировано: новосибирцы, новосибирец, новосибирка.

Кажущаяся неблагозвучность названия объясняется некоторыми особенностями образования и функционирования слов – названий жителей. Парадоксом русского языка является малое количество названий женского рода, соотносимых с названиями на -ец (а именно этот суффикс является основным при образовании этнохоронимов, с его помощью образовано и новосибирец), при этом очень многие формы на -к(а) (в том числе новосибирка) вынуждены преодолевать некий барьер ненормативного восприятия.

В заключение отметим, что критерий «режет слух», «не звучит» и т. п. не может и не должен быть определяющим: все люди разные, и то, что «не звучит» для одного носителя языка, вполне «звучит» для другого – и наоборот. Именно поэтому существуют нормативные словари, задача которых – зафиксировать литературную норму и отделить правильные варианты от неправильных.

В данном контексте уместны оба варианта. Паре трудно и сложно Ирина Левонтина посвятила целую главку в своей книге "Русский со словарем": «Вот уже несколько лет, как многие люди замечают, что в русском языке утрачивается смысловое различие между словами трудно и сложно: Вам не сложно закрыть дверь? Передайте, пожалуйста, соль, если Вам не сложно. Вообще-то, слово трудно указывает на усилие, которое требуется для выполнения действия, а слово сложно — на то, что имеется много компонентов ситуации, которые надо согласовать, много факторов, которые надо учесть. Скажем, человек не хочет ехать с двумя пересадками: хоть это и быстрее, но очень сложно. Или не может настроить Bluetooth в телефоне — сложно. Одна моя знакомая втолковывала своей (очень интеллигентной, даже рафинированной) дочке: "Почему ты говоришь сложно дозвониться? Что, номер какой-то очень длинный? Например, по некоторым карточкам звонить сложно — нужно вводить кучу кодов". — "Нет, просто номер все время занят". — "Значит, надо говорить трудно дозвониться!" Да и меня сын недавно спросил: "Мам, я забыл, какая, ты говоришь, разница между трудно и сложно?" Видимо, с этим уже ничего не поделаешь». 

Двоеточия и тире расставлены в целом корректно. Правда, в бессоюзном сложном предложении под номером 4 более уместно двоеточие, поскольку между его частями отношения логического обоснования, но тире допускается правилами в качестве замены двоеточия.

В обоих случаях нет необходимости в запятой перед "и".

См. правило орфографии:

§ 202.

С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас..., Сообщаем Вам..., В ответ на Ваш запрос...

Так же пишутся слова Вы и Ваш в текстах, предназначенных для многократного использования, типа анкет, реклам, листовок.

Подобные примеры не представлены в справочниках, но полагаем, что здесь можно действовать по аналогии со случаями употребления деепричастного оборота, однородного с необособленным обстоятельством, сравним примеры в примечании 6 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: …Вдруг завопила она раздирающим воплем  и залившись слезами (Дост.); Остановив Власову, он одним дыханием  и не ожидая ответов  закидал её трескучими и сухими словами (М.Г.). Таким образом, Вы корректно поставили знаки препинания в предложении.

В составе буквенных аббревиатур чтение некоторых названий букв может не совпадать с их общепринятыми названиями. По общему правилу буквенные аббревиатуры произносятся по названиям начальных букв слов или частей сложного слова, но есть исключения типа США ([сэ-шэ-а]) или ФРГ ([фэ-эр-гэ]), зафиксированные в словарях. Что касается омофонии (одинакового звучания разных слов типа ЕС и ЕЭС), то она встречается в языке, в том числе и среди аббревиатур.

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.